6-溴-N-[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]喹唑啉-4-胺 | 944549-41-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-N-[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]喹唑啉-4-胺
• 中文别名: N-(4-(3-氟苄氧基)-3-氯苯基)-6-溴喹唑啉-4-胺
• 英文名称: 6-bromo-N-(3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: N-[3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl]-6-bromo-quinazolin-4-amine；4-[3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)-phenylamino]-6-bromo-quinazoline；6-Bromo-N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]quinazolin-4-amine
• CAS: 944549-41-1
• 化学式: C₂₁H₁₄BrClFN₃O
• 分子量: 458.717
• InChiKey: IWJDBOBJWQISKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.565

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-N-[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]喹唑啉-4-胺 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 生成 拉帕替尼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lapatinib via direct regioselective arylation of furfural

  摘要：

  A new synthesis of Lapatinib, an orally active drug for breast cancer, is described. The synthesis involves a palladium catalyzed regioselective arylation of furfural with 6-bromo-N-(3-chloro-4-((3-fluorobenzyl)oxy)phenyl)quinazolin-4-amine. This key step replaces an atom inefficient Suzuki cross coupling reaction used in a previously disclosed route and significantly shortens the synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.039
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴-N-[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  拉帕替尼的新制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种制备拉帕替尼的方法。该方法包括：将式1所示化合物与式2所示化合物接触，生成式3所示化合物；将式3所示化合物进行还原，生成式4所示化合物；将式5所示化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛接触，生成式6所示化合物；将式6所示化合物与式4所示化合物接触，生成式7所示化合物；将式8所示化合物与式9所示化合物在存在酸、碱和NaNH(OAc)3时进行接触，生成式10所示化合物；以及将式10所示化合物和式11所示化合物在存在催化剂和碱时进行接触，生成过渡中间体，并将所述过渡中间体与式7所示化合物和对甲苯磺酸接触，生成式I所示化合物。利用该方法，能有效制备拉帕替尼。

  公开号：

  CN103483324B

文献信息

• Quinazoline Derivatives, Preparation Methods and Uses Thereof
  申请人：Guo Jianhui

  公开号：US20080300248A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention has disclosed a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, wherein the substituents are as defined in the description. The invention has also disclosed a method for preparing the compound of formula I, the pharmaceutical compositions comprising the same and their uses in the preparation of an anti-tumor medicament.

  本发明公开了公式I的化合物以及药用可接受的盐或溶剂化物，其中取代基如描述中定义。本发明还公开了制备公式I化合物的方法，包含该化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• 一种治疗乳腺癌药物的制备方法
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN106632276B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明提供了一种治疗乳腺癌药物的制备方法，具体地，本发明涉及一种制备N‑3‑氯‑4‑[(3‑氟苄基)甲氧基]苯基}‑6‑[5‑([2‑(甲磺酰基)乙基]氨基}甲基)呋喃‑2‑基]‑4‑喹唑啉胺(Ⅰ)的新方法。该方法以干净易得的5‑卤代靛红(Ⅱ)为原料，通过氧化，取代，氯化，取代以及偶联步骤，合成目标产物(Ⅰ)。该方法具有起始原料干净易得，路线较短，操作简单，环境友好，原子经济性高，收率高，效果好等优点，因此适用于工业化生产。
• Quinazoline derivatives useful as anti-tumor medicament
  申请人：Shanghai Allist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08309563B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  he present invention has disclosed a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, wherein the substituents are as defined in the description. The invention has also disclosed a method for preparing the compound of formula I, the pharmaceutical compositions comprising the same and their uses in the preparation of an anti-tumor medicament.

  本发明公开了一种I式化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中取代基如描述所定义。本发明还公开了一种制备I式化合物的方法，包括该化合物的药物组成物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• Quinazoline Derivatives Useful as Anti-Tumor Medicament
  申请人：Guo Jianhui

  公开号：US20110245246A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  he present invention has disclosed a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, wherein the substituents are as defined in the description. The invention has also disclosed a method for preparing the compound of formula I, the pharmaceutical compositions comprising the same and their uses in the preparation of an anti-tumor medicament.

  本发明公开了一种公式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中取代基如描述中所定义。本发明还公开了一种制备公式I化合物的方法，以及包含其的制药组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。
• Quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Shanghai Allist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2248806A2

  公开（公告）日：2010-11-10

  The present invention has disclosed a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, wherein the substituents are as defined in the description. The invention has also disclosed a method for preparing the compound of formula I, the pharmaceutical compositions comprising the same and their uses in the preparation of an anti-tumor medicament.

  本发明公开了一种式 I 的化合物及其药学上可接受的盐或溶液，其中取代基如描述中所定义。本发明还公开了一种制备式 I 化合物的方法、包含式 I 化合物的药物组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。