N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺盐酸盐 | 845658-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺盐酸盐
• 中文别名: N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺
• 英文名称: N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)-2-(methylsulfonyl)ethanamine
• 英文别名: N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)-2-(methylsulfonyl)ethylamine；N-[(5-bromo-2-furyl)methyl]-2-(methylsulfonyl)ethanamine；N-[(5-bromofuran-2-yl)methyl]-2-methylsulfonylethanamine
• CAS: 845658-68-6
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 282.158
• InChiKey: MSUXPEPRUITWOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺盐酸盐 在 正丁基锂 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~140.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 拉帕替尼
  参考文献：
  名称：

  一种制备拉帕替尼的方法和中间体

  摘要：

  一种通过新颖中间体来制备拉帕替尼或其药学上可接受的盐的方法，该方法使用5‑溴糠醛和和2‑硝基苯甲酸作为起始原料经过Suzuki耦合反应制得。这种合成拉帕提尼的方法可以达到32.2％的总收率。

  公开号：

  CN105085496B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(5-溴呋喃-2基)-2-甲磺基乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种制备拉帕替尼的方法和中间体

  摘要：

  一种通过新颖中间体来制备拉帕替尼或其药学上可接受的盐的方法，该方法使用5‑溴糠醛和和2‑硝基苯甲酸作为起始原料经过Suzuki耦合反应制得。这种合成拉帕提尼的方法可以达到32.2％的总收率。

  公开号：

  CN105085496B

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016914A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention discloses pyrimidine derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such pyrimidine derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ErbB family kinase.

  本发明公开了嘧啶衍生物，含有该嘧啶衍生物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些嘧啶衍生物在治疗与不适当的ErbB家族激酶相关的疾病中很有用。
• 拉帕替尼的新制备方法
  申请人：人福医药集团股份公司

  公开号：CN103483324B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提出了一种制备拉帕替尼的方法。该方法包括：将式1所示化合物与式2所示化合物接触，生成式3所示化合物；将式3所示化合物进行还原，生成式4所示化合物；将式5所示化合物与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛接触，生成式6所示化合物；将式6所示化合物与式4所示化合物接触，生成式7所示化合物；将式8所示化合物与式9所示化合物在存在酸、碱和NaNH(OAc)3时进行接触，生成式10所示化合物；以及将式10所示化合物和式11所示化合物在存在催化剂和碱时进行接触，生成过渡中间体，并将所述过渡中间体与式7所示化合物和对甲苯磺酸接触，生成式I所示化合物。利用该方法，能有效制备拉帕替尼。
• Chemical compounds
  申请人：Reno John Michael

  公开号：US20060205740A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention discloses pyrimidine derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such pyrimidine derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ErbB family kinase.

  本发明揭示了嘧啶衍生物、含有该嘧啶衍生物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些嘧啶衍生物在治疗与不适当的ErbB家族激酶相关的疾病方面具有用途。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine, 3-cyanopyridine and m-amino-N-phenylbenzamide based monocyclic EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Yongjun Mao、Wenxiu Zhu、Xiaoguang Kong、Zhen Wang、Hua Xie、Jian Ding、Nicholas Kenneth Terrett、Jingkang Shen、Jingshan Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.053

  日期：2013.6

  36 new compounds with the typical skeleton of 4-anilino-5-vinyl/ethynyl pyrimidine, 4-anilino-3-cyano-5-vinyl/ethynyl/phenyl pyridine, and m-amino-N-phenylbenzamide, are designed, synthesized and selectively tested on EGFR, ErbB-2 kinases, and A-549, HL60 cells growth inhibition. Results from the bioactivity and chemical structures yield preliminary structure-activity relationships (SARs). The most potent 5-ethynylpyrimidine derivative 20a has an IC50 value of 45 nM to EGFR kinase. Several compounds of other series also show IC50 values <1 mu M for EGFR and <5 mu M for A-549 and HL60 cells growth inhibition. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1654251A1

  公开（公告）日：2006-05-10