4-hydroxymethyl-1,2-benzo[21]crown-7 | 1402936-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,2-benzo[21]crown-7
• 英文别名: 2,5,8,11,14,17,20-Heptaoxabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-trien-23-ylmethanol
• CAS: 1402936-20-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: DOKICMOWYPPLMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-1,2-benzo[21]crown-7 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于有机金属基于吡啶的自组装和宿主-客体识别的分子内酯

  摘要：

  通过两个或多个非共价相互作用的复杂的离散超分子结构对化学家非常有吸引力。本文通过将含二烷基铵盐或苯并21-冠-7（B21C7）的含吡啶基金属有机配体与Zn 2+组装在一起，以接近定量的产率制备了一系列同质的金属超分子双链榄香酸酯。。此外，可以通过两种方式获得异聚体类似物：（1）协调驱动的自组装和宿主-客体识别的协同相互作用；（2）由宿主-客体相互作用驱动的从同二聚体向异二聚体的转化。这些超分子的特征在于核磁共振（NMR），扩散有序NMR光谱，电喷雾电离质谱和二维（2D）离子迁移质谱。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00119
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 六氟磷酸钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-hydroxymethyl-1,2-benzo[21]crown-7
  参考文献：
  名称：

  机械上坚固但动态的材料的协同共价和超分子聚合物。

  摘要：

  大自然设计了精细的协同共价和超分子聚合物（CSP），以实现高级的生命功能，例如有助于肌肉收缩的细丝。然而，构建具有生物启发性机械适应性特征的人工增效CSP材料代表了一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一个人工CSP系统，以协同方式说明了共价聚合物（CP）和超分子聚合物（SP）的集成，以及出现了显着的机械和动态性能，这两种聚合物形成时是无法实现的个别地。协同效应依赖于SP和CP的特殊网络结构，这使所得的CSP在硬度，强度，可拉伸性，韧性，和弹性恢复。此外，SP的动态特性（包括自我修复，刺激响应和再处理）也保留在CSP中，因此使其可以用作可编程和可调材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202004152

文献信息

• Two Stepwise Synthetic Routes toward a Hetero[4]rotaxane
  作者：Qian-Fu Luo、Lan Zhu、Si-Jia Rao、Hong Li、Qi Miao、Da-Hui Qu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00627

  日期：2015.5.1

  ether macrocycles and ammonium with different sizes, a novel hetero[4]rotaxane was successfully prepared by employing the combination of copper-catalyzed “click” reaction and P(n-Bu)3-catalyzed esterification reaction as stoppering reactions. The hetero[4]rotaxane contains an interlocked species in which a dibenzo[24]crown-8 ring threaded by a dibenzylammonium-containing component with two benzo[21]crown-7

  异庚烷已作为一类重要的机械互锁分子出现，并在近年来引起了很多关注。在冠醚大环与不同尺寸的铵之间可区分的主客相互作用的驱动下，通过铜催化的“喀哒”反应和P（n -Bu）3的组合成功制备了新型杂[4]轮烷。-催化的酯化反应作为终止反应。杂[4]轮烷烷包含一个互锁的物种，其中一个二苯并[24] cro-8环被含二苄基铵的组分穿线，两端带有两个苯并[21] crown-7大环以充当塞子，并且每个两个苯并[21] crown-7环也与苄基烷基铵单元连接形成第二个互锁物种。杂[4]轮烷的制备是通过两种不同的逐步合成路线，杂[4]轮烷的复杂化学结构具有良好的特征，即1。1 H NMR光谱和高分辨率电喷雾电离（HR-ESI）质谱。研究表明，可以通过高效的独特方法来构建复杂的拓扑异轮烷，这可能为构建更复杂的杂轮烷体系或功能性超分子提供基础。
• LCST phase behavior of benzo-21-crown-7 with different alkyl chains
  作者：Yan Deng、Xing Li、Qiao Zhang、Zheng Luo、Chengyou Han、Shengyi Dong

  DOI：10.3762/bjoc.15.38

  日期：——

  The introduction of hydrophobic units into crown ethers can dramatically decrease the critical transition temperature of LCST and realize macroscopic phase separation at low to moderate temperature and concentration. Minor modifications in the chemical structure of crown ethers (benzo-21-crown-7, B21C7s) can effectively control the thermo-responsive properties.

  将疏水基团引入冠醚中可以显著降低LCST的临界转变温度，并在低至中等温度和浓度下实现宏观相分离。对冠醚（苯并-21-冠-7，B21C7s）的化学结构进行微小修改可以有效地控制热响应性质。
• Multistimuli Responsive Supramolecular Cross-Linked Networks On the Basis of the Benzo-21-Crown-7/Secondary Ammonium Salt Recognition Motif
  作者：Long Chen、Yu-Kui Tian、Yue Ding、Yu-Jing Tian、Feng Wang

  DOI：10.1021/ma3016486

  日期：2012.10.23

  demonstrated to realize the supramolecular cross-linked networks based on the benzo-21-crown-7/secondary ammonium salt recognition motif, which involves the interchain host–guest interactions between the secondary ammonium salt-functionalized polystyrene and the complementary homoditopic benzo-21-crown-7 cross-linker. Reversible addition–fragmentation chain transfer polymerization is utilized to prepare

  证明了一种容易的途径来实现基于苯并21-冠-7 /仲铵盐识别基序的超分子交联网络，该网络涉及仲铵盐官能化的聚苯乙烯与互补同位双酚之间的链间主客相互作用。苯并21-冠7交联剂。可逆加成-断裂链转移聚合反应用于制备定义明确的仲铵盐官能化接枝聚合物。通过1 H NMR和GPC测定，分子量M n为13.3 kDa，多分散度值为1.10，这表明在单个聚合物链中存在15.9个仲铵盐部分的重复单元。所得超分子交联网络的性质在溶液中通过1 H NMR滴定和粘度测量来表征，这表明在有效的客体-客体络合后缠结的聚合物链的生长。在高浓度的乙腈中，相互渗透的三维网络可能会截留大量溶剂，从而导致超分子凝胶的形成，超分子凝胶表现出多种刺激（热，pH和化学）响应性溶胶-凝胶转变行为。这种策略将有利于具有所需功能的智能超分子材料的进一步开发。
• Formation of stimuli-responsive supramolecular polymeric assemblies via orthogonal metal–ligand and host–guest interactions
  作者：Yue Ding、Peng Wang、Yu-Kui Tian、Yu-Jing Tian、Feng Wang

  DOI：10.1039/c3cc42511h

  日期：——

  Linear supramolecular polymers, assembled via the combination of orthogonal terpyridine–Zn2+ and benzo-21-crown-7/secondary ammonium salt recognition motifs, exhibit dynamic properties responsive to various external stimuli.

  通过正交三联吡啶-Zn2+和苯并-21-冠-7/仲铵盐识别基序的组合组装的线性超分子聚合物，表现出响应各种外部刺激的动态特性。
• Highly Strong and Tough Supramolecular Polymer Networks Enabled by Cryptand‐Based Host−Guest Recognition
  作者：Yuhang Liu、Junjun Wan、Xinyang Zhao、Jun Zhao、Yuchen Guo、Ruixue Bai、Zhaoming Zhang、Wei Yu、Harry W. Gibson、Xuzhou Yan

  DOI：10.1002/anie.202302370

  日期：——

  constants have been exploited as cross-links to endow supramolecular polymer networks (SPNs) with both excellent mechanical and dynamic properties. This approach also offers a fundamental understanding of the mechanism behind reinforcing SPNs with strong noncovalent cross-links, and acts as a guide for the design and preparation of high-performance dynamic materials.

  基于 Cryptand 的主客体识别基序及其高结合常数已被用作交联以赋予超分子聚合物网络 (SPN) 优异的机械和动态特性。这种方法还提供了对具有强非共价交联增强 SPN 背后机制的基本理解，并可作为高性能动态材料设计和制备的指南。