3-甲基-2-溴苄溴 | 66790-58-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-溴苄溴
• 中文别名: 2-溴-3-甲基溴苄
• 英文名称: 2-bromo-1-(bromomethyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 3-methyl-2-bromobenzyl bromide
• CAS: 66790-58-7
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: OAMPZQBTXRQKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-溴苄溴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-溴-1,3-双(溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基硫化物的碱诱导 5-内环化的合成范围、计算化学和机理

  摘要：

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以96%的产率得到3-甲基-2-溴苄溴
  参考文献：
  名称：

  位点和区域选择性地将二氧化碳掺入苯并硅杂环丁烯的 C(sp2)-Si 键中

  摘要：

  苯并硅杂环丁烯与二氧化碳的反应由具有 N-杂环卡宾配体的镍配合物催化。二氧化碳以位点和区域选择性的方式插入 C(sp2)-Si 键，形成碳-碳键，提供苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.171211

文献信息

• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。
• Facile synthesis of 2-(substitutedbenzylsulfanyl)-benzothiazoles and their antimicrobial activity screening
  作者：Vinod Kumar Ramanatham、V. S. R. Seshu Kumar Kotha、Raja Gopal Kotarkonda

  DOI：10.1002/jhet.5570420124

  日期：2005.1

  2-(substitutedbenzylsulfanyl)benzothiazoles by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole and benzyl bromides in acetone/K2CO3 has been reported and the compounds have been screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了通过2-巯基苯并噻唑和苄基溴化物在丙酮/ K 2 CO 3中的反应制备2-（取代的苄基硫烷基）苯并噻唑的简单方便的方法，并且已经筛选了化合物的潜在抗微生物活性。
• Facile synthesis and antimicrobial properties of 2-(substituted-benzylsulfanyl)-1<i>h</i>-benzimidazoles
  作者：Ramanatham Vinod Kumar、Kotarkonda Raja Gopal、Kotha V. S. R. Seshu Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570420722

  日期：2005.11

  2-benzylthiobenzirnidazoles by the reaction of 2-mercaptobenzimidazole and benzyl bromides in acetone/potassium carbonate condition has been reported and the compounds were screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了在丙酮/碳酸钾条件下通过2-巯基苯并咪唑和苄基溴的反应制备2-苄基硫代苯并咪唑的简单方便的方法，并筛选了化合物的潜在抗菌活性。
• Amine-tethered phenylboronic acid-enabling ring-opening strategy for carbon chain elongation from double aldol cyclic hemiacetals
  作者：Yamato Kanzaki、Yuki Hirao、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c9ob01263j

  日期：——

  The addition of carbon nucleophiles to cyclic hemiacetal forms of double aldols is a promising approach toward the synthesis of structurally attractive 1,3-polyol derivatives. Cyclic hemiacetals are generally unreactive to carbon nucleophiles under neutral conditions, however, because the electrophilic aldehyde function is masked. Here we developed an amine-tethered phenylboronic acid 7g, which transforms

  在环状半缩醛形式的双羟醛中加成亲核碳原子是合成结构上有吸引力的1,3-多元醇衍生物的一种有前途的方法。环状半缩醛在中性条件下通常对碳亲核试剂不具有反应性，因为亲电子醛功能被掩盖了。在这里，我们开发了一种胺系苯苯基硼酸7g，可将双羟醛环状半缩醛转化为开环线性醛。与先前开发的铜催化的不对称双羟醛双反应（L.Lin，K.Yamamoto，H.Mitsunuma，Y.Kanzaki，S.Matsunaga和M.Kanai，J.Am.Chem.Soc。，2015,137 ，15418），该方法产生了含有1,3-二-或三-醇部分的合成上有用的手性结构单元。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005066136A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural formula, Formula (I), and stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein: (a) R2 is selected from the group consisting of C0-C8 alkyl and C1-4- heteroalkyl; (b) X is selected from the group consisting of a single bond, O, S, S(O)2 and N; (c) U is an aliphatic linker wherein one carbon atom of the aliphatic linker is optionally replaced with O, NH or S, and wherein such aliphatic linker is optionally substituted with from one to four substituents each independently selected from R30; (d) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (e) E is C(R3)(R4)A or A.

  本发明涉及由以下结构公式（I）表示的化合物，以及它们的立体异构体、药用可接受的盐、溶剂化物和水合物，其中：(a) R2 是由C0-C8烷基和C1-4-杂烷基组成的组中选出的；(b) X 是由单个键、O、S、S(O)2和N组成的组中选出的；(c) U 是一个脂肪族连接链，其中脂肪族连接链的一个碳原子可选地被O、NH或S替换，并且这样的脂肪族连接链可被选自R30的一个到四个取代基独立地取代；(d) Y 是由C、O、S、NH和单个键组成的组中选出的；以及(e) E 是C(R3)(R4)A或A。