5,6,5',6'-tetraacetoxy-2,2'-dicarbomethoxy-4,4'-biindolyl | 110561-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6,5',6'-tetraacetoxy-2,2'-dicarbomethoxy-4,4'-biindolyl
• 英文别名: methyl 5,6-diacetyloxy-4-(5,6-diacetyloxy-2-methoxycarbonyl-1H-indol-4-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 110561-62-1
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₁₂
• 分子量: 580.505
• InChiKey: RQNXGLXQKAUWIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  818.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-DL-alanine 在 sodium periodate 、 钴 作用下， 生成 5,6,5',6'-tetraacetoxy-2,2'-dicarbomethoxy-4,4'-biindolyl
  参考文献：
  名称：

  分离5,6-二羟基吲哚-2-羧酸氧化成黑色素的新中间体。

  摘要：

  在金属离子（例如Co 2+）存在下，自动氧化5，6-二羟基吲哚-2-羧酸（）会形成低聚物的混合物，其主要成分已被分离为乙酰基和甲基酯衍生物，并确定为5,6,5'，6'-四乙酰氧基-2,2'-二甲氧基甲氧基-4,4'-联吲哚基（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95758-7

文献信息

• Tyrosinase-promoted oxidation of 5, 6-dihydroxyindole-2-carboxy1ic acid to melanin. Isolation and characterization of oligomer intermediates
  作者：Patrizia Palumbo、Marco d'Ischia、Giuseppe Prota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83461-x

  日期：1987.1

  Enzymic oxidation of 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid () in the presence of catalytic amounts of L-dopa led to a complex mixture of oligomeric products, three of which were isolated as the acetyl methyl ester derivatives and identified as 5,6,5',6'-tetraacetoxy-2,2'- dicarbomethoxy-4, 4'-biindolyl (), 5,6,5',6'-tetraacetoxy-2,2'-dicarbomethoxy-4, 7'-biindolyl (), 5,6,5',6',5“,6”-esaacetoxy-2,2'

  在催化量的L-多巴存在下5,6-二羟基吲哚-2-羧酸（）的酶氧化导致形成复杂的低聚物产物混合物，其中三种产物被分离为乙酰甲基酯衍生物，鉴定为5， 6,5'，6'-四乙酰氧基-2,2'-二甲氧基甲氧基-4，4'-联吲哚基（），5,6,5'，6'-四乙酰氧基-2,2'-二甲氧基甲氧基-4，7'- Biindolyl（），5,6,5'，6'，5“，6” -esaacetoxy-2,2'，2“-三甲氧基-4，4'：7'，4”-叔吲哚基（）。当在金属离子（例如Cu 2+）存在下进行氧化时，获得了类似的产物图案。观察到的趋势 讨论了关于朱兰素的结构和生物合成的关于在4-位和在较小程度上的7-位进行氧化偶合的方法。
• PALUMBO, PATRIZIA;DISCHIA, MARCO;PROTA, GIUSEPPE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4203-4306
  作者：PALUMBO, PATRIZIA、DISCHIA, MARCO、PROTA, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of a new intermediate in the oxidative conversion of 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid to melanin.
  作者：P Palumbo、M d'Ischia、O Crescenzi、G Prota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95758-7

  日期：1987.1

  Autoxidation of 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid () in the presence of metal ions, e.g. Co2+, leads to a mixture of oligomers, the major of which has been isolated as the acetyl and methyl ester derivative and identified as 5,6,5′,6′-tetraacetoxy-2,2′-dicarbomethoxy-4,4′-biindolyl ().

  在金属离子（例如Co 2+）存在下，自动氧化5，6-二羟基吲哚-2-羧酸（）会形成低聚物的混合物，其主要成分已被分离为乙酰基和甲基酯衍生物，并确定为5,6,5'，6'-四乙酰氧基-2,2'-二甲氧基甲氧基-4,4'-联吲哚基（）。