(R)-O-acetyl-β-ionol | 1254219-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-O-acetyl-β-ionol
• 英文别名: β-ionol；(2R)-O-acetyl-β-ionol；(R,E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-buten-3-yl acetate；[(E,2R)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1254219-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WODKSVNXBYBTQC-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-acetyl-β-ionol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-(-)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现具有出色芳香特性和生物活性的芳香族成分：具有生成色素生成物作用的β-紫罗兰醇及其不对称合成。

  摘要：

  桂花和博多桃的芳香成分中所含的二氢-β-紫罗兰醇和β-紫罗兰醇的两种对映体均通过脂肪酶催化外消旋体的动力学拆分而获得高光学纯度。已发现所有这些对映异构体具有不同的特征性有利气味和高的促遗传作用。测定了桂花和博多桃的芳香成分中二氢-β-紫罗兰的绝对构型和对映体比率。（R）-二氢-β-紫罗兰醇（一种最有价值的香精和香料原料）的不对称合成是通过脂肪酶催化的动态动力学拆分，然后通过还原反应，由廉价的β-紫罗兰酮进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00916
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 Candida antarctica lipase, B 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-O-acetyl-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  通过脂酶-钒组合催化一锅法合成旋光烯丙基酯

  摘要：

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol102053a

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones with H₂and Ruthenium Catalysts Containing Chiral Tetradentate S₂N₂Ligands
  作者：Ruth Patchett、Iris Magpantay、Lionel Saudan、Christoph Schotes、Antonio Mezzetti、Francesco Santoro

  DOI：10.1002/anie.201304844

  日期：2013.9.23

  Getting more for less: In the presence of H2 and a base, air‐ and moisture‐tolerant RuII complexes catalyze the hydrogenation of ketones and aldehydes with excellent activity and chemoselectivity, and with enantioselectivity of up to 95 % under mild conditions. The ratio of substrate to catalyst can be lowered to 106:1. The reactions tolerate scale‐up and can be carried out with almost no solvent. A base‐free

  事半功倍：在H 2和碱的存在下，耐空气和潮气的Ru II络合物以优异的活性和化学选择性，在温和条件下的对映选择性高达95％，催化酮和醛的氢化反应。底物与催化剂的比例可以降低至10 6：1。该反应可按比例放大，几乎可以在没有溶剂的情况下进行。无碱方法可用于对碱敏感的底物。
• JP6153131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• Discovery of Aromatic Components with Excellent Fragrance Properties and Biological Activities: β-Ionols with Antimelanogenetic Effects and Their Asymmetric Syntheses
  作者：Ryoichi Komaki、Takashi Ikawa、Kozumo Saito、Kazuyo Hattori、Natsuyo Ishikawa、Hidemichi Fukawa、Masahiro Egi、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c12-00916

  日期：——

  high optical purity by lipase-catalyzed kinetic resolution of the racemates. It was found that all these enantiomers had different characteristic favorable scents and high antimelanogenetic effects. The absolute configuration and the enantiomer ratios of dihydro-β-ionol in the aromatic components of Osmanthus flower and of Hakuto peach were determined. The asymmetric synthesis of (R)-dihydro-β-ionol

  桂花和博多桃的芳香成分中所含的二氢-β-紫罗兰醇和β-紫罗兰醇的两种对映体均通过脂肪酶催化外消旋体的动力学拆分而获得高光学纯度。已发现所有这些对映异构体具有不同的特征性有利气味和高的促遗传作用。测定了桂花和博多桃的芳香成分中二氢-β-紫罗兰的绝对构型和对映体比率。（R）-二氢-β-紫罗兰醇（一种最有价值的香精和香料原料）的不对称合成是通过脂肪酶催化的动态动力学拆分，然后通过还原反应，由廉价的β-紫罗兰酮进行的。