3-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-戊烷-2,4-二酮 | 26735-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 26735-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QVKWBYLSCCTPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-戊烷-2,4-二酮 在 甲基氯化镁 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of hyperpapuanone, hyperibone L, epi-clusianone and oblongifolin A

  摘要：

  多烯化多环酰基氯葡萄糖（PPAPs）是一个天然产品家族，由于装饰一个共同的中心双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核心的四个取代基的相对位置和构型不同，因此具有多种不同的重要生物活性。具有亲油性侧链和亲水性三酮分子的刚性双环框架代表了一种源自自然的先导结构，它将取代基（R1 至 R4）排列成确定的地形方向。由于取代基具有生物活性，本文介绍的七步合成方法为 R1 至 R4 的迭代引入创造了条件，从而产生了结构多样的反式 B 型 PPAP。从乙酰丙酮开始，制备了四种天然和一种非天然反式 B 型 PPAP，总产率在 6% 到 22% 之间。框架构建与装饰转化分离的概念以及保护基操作的最小化是实现我们合成方法的关键问题。多烯化多环酰基氯吡啶（PPAPs）是一个天然产品家族，其中一个共同的核心被四个不同的取代基所装饰。这里介绍的合成策略将核心构建步骤与核心装饰步骤分开，为这些天然产物的合成提供了一个通用解决方案，从而可以研究它们的生物活性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1170
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 C₁₀H₁₂CoN₃⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到3-(3,7-二甲基-辛-2,6-二烯基)-戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴(III)化合物催化二羰基化合物与醇的单烯丙基化和苄基化

  摘要：

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0ra09778k

文献信息

• Metal complexes in organic synthesis—V
  作者：M. Moreno-Mañas、A. Trius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98915-x

  日期：1981.1

  Pentane-2,4-dione with allylic alcohols or benzyl alcohol with palladium catalysts gives high yields of C-monoalkylated diketones, arising mainly from reaction at the terminal end of the allyic system for alkyl monosubstituted allyl alcohols. The effect of the catalyst on the alcohols has been evaluated; rearrangements and disproportionations have been observed.

  戊烷-2,4-二酮与烯丙醇的结合或苯甲醇与钯催化剂的结合，可得到高产的C-单烷基化二酮，主要是由于烷基单取代的烯丙醇在烯丙基体系末端的反应。已经评估了催化剂对醇类的影响。已经观察到重排和歧化。
• Influence du cuivre sur la substitution des énolates stables par divers halogénures allyliques
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98920-4

  日期：1987.9

  The allylic substitution, by a variety of allylic halides, of stable enolates derived from diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, ethyl acetoacetate and acetylacetone has been investigated. The yields and regioselectivity of these reactions are strongly influenced by cuprous ions (and their ligands).

  研究了由丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮衍生的稳定烯醇被各种烯丙基卤化物进行的烯丙基取代。这些反应的收率和区域选择性受到亚铜离子（及其配体）的强烈影响。
• Hoffmann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 52 - 63
  作者：Hoffmann,W. et al.

  DOI：——

  日期：——