1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethanol | 1309601-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethanol
• CAS: 1309601-79-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: QJKFCBHCWCULTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的级联反应：取代的氧杂环丁烷的碱介导的重排

  摘要：

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201100260
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的级联反应：取代的氧杂环丁烷的碱介导的重排

  摘要：

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201100260

文献信息

• Straightforward synthesis of nitroolefins by microwave- or ultrasound-assisted Henry reaction
  作者：Jose M. Rodríguez、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.037

  日期：2011.5

  beta-Nitroalcohol or nitroethylene derivatives can be obtained from aryl aldehydes and nitromethane under Henry condensation conditions. We present a new modification using microwave irradiation or ultrasound as the energy source. Microwave irradiation allowed a novel one-pot synthesis of nitroolefins from aryl aldehydes using ammonium acetate as a catalyst without solvent. Different reaction conditions, such as base, solvent, and reaction time were studied. Only small amounts of beta-hydroxyl nitro compounds were isolated, using microwave irradiation for less than 25 min. In contrast, the use of ultrasound increased the yield of the nitroalcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.