(1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfinyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol | 1252794-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfinyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol
• CAS: 1252794-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: HBBKWFNSGYYFNR-GHGWNVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布洛芬 、 (1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfinyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S,2''R,3S,5S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylsulfinylcyclohex-1-yl ester 、 (1S,2S,2''S,3S,5S)-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 5-isopropenyl-2-methyl-3-phenylsulfinylcyclohex-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3-benzenesulfinyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanone 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(1S,2S,3S,5S)-3-benzenesulfinyl-5-isopropenyl-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在隐蔽条件下，用衍生自（R）-香芹酮的仲醇手性辅助介导的（±）-布洛芬对映体富集

  摘要：

  报道了衍生自（R）-香芹酮的一系列手性仲醇的合成，以及它们与（±）-布洛芬反应的立体化学结果。将外消旋药物转化为由DCC / DMAP介导的相应的非对映体酯，根据所用手性助剂的类型，提供高达5.7：1的衍生自（S）-或（R）-布洛芬的酯的非对映体比例。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600011