5-甲酰基吡啶甲酸甲酯 | 55876-91-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲酰基吡啶甲酸甲酯
• 中文别名: 5-甲酰基-2-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-formylpicolinate
• 英文别名: methyl 5-formylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 55876-91-0
• 化学式: C₈H₇NO₃
• mdl: MFCD11100669
• 分子量: 165.148
• InChiKey: QOWOSLFJHTVONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基吡啶甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 5-((1S,3S)-3-butyl-2-propioloyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-N-cyclobutylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO-INDOLE ANALOGUES AS GPX4 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2021041539A3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-溴-5-醛基吡啶 在 二苯基膦基二茂铁 、 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到5-甲酰基吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIMERIC PYRROLOPYRIMIDINEDIONE AND ITS USE IN THERAPY OF RESPIRATORY DISEASES
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINEDIONE DIMÈRE ET SON UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  化合物的化学式（I）是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂，适用于治疗肺部炎症的吸入治疗。

  公开号：

  WO2010086638A1

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Multitarget Approach for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Inhibition of Phosphodiesterase 9 (PDE9) and Histone Deacetylases (HDACs) Covering Diverse Selectivity Profiles
  作者：Obdulia Rabal、Juan A. Sánchez-Arias、Mar Cuadrado-Tejedor、Irene de Miguel、Marta Pérez-González、Carolina García-Barroso、Ana Ugarte、Ander Estella-Hermoso de Mendoza、Elena Sáez、Maria Espelosin、Susana Ursua、Haizhong Tan、Wei Wu、Musheng Xu、Antonio Pineda-Lucena、Ana Garcia-Osta、Julen Oyarzabal

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00303

  日期：2019.9.18

  deacetylase (HDAC) inhibitors devised as pharmacological tool compounds for assessing the implications of these two targets in Alzheimer's disease (AD). These novel inhibitors were designed taking into account the key pharmacophoric features of known selective PDE9 inhibitors as well as privileged chemical structures, bearing zinc binding groups (hydroxamic acids and ortho-amino anilides) that hit HDAC targets

  在这里，我们介绍了一系列的双靶磷酸二酯酶9（PDE9）和组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，它们被设计成药理学工具化合物，用于评估这两个靶标在阿尔茨海默氏病（AD）中的意义。设计这些新型抑制剂时要考虑到已知的选择性PDE9抑制剂的关键药效​​学特征以及具有特异的化学结构，这些结构带有击中HDAC目标的锌结合基团（异羟肟酸和邻氨基苯甲酸酯）。这些取代基是根据合理的标准和我们小组的先前知识进行选择的，以探索在生化筛选中证实的各种HDAC选择性分布图（全HDAC，HDAC6选择性和I类选择性）。测量其在诱导组蛋白和微管蛋白的乙酰化以及cAMP反应元件结合（CREB）磷酸化中的功能反应，作为进一步发展为完全体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）和体内脑渗透谱的必要条件。选择化合物31b（一种具有可接受的脑通透性的选择性HDAC6抑制剂）来评估这些一流抑制剂的体内功效，并研究其作用方式（MoA）。
• Discovery of a potent and selective inhibitor of histone lysine demethylase KDM4D
  作者：Zhen Fang、Yang Liu、Rong Zhang、Qiang Chen、Tianqi Wang、Wei Yang、Yan Fan、Chundong Yu、Rong Xiang、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113662

  日期：2021.11

  Histone lysine demethylase 4D (KDM4D) plays an important role in the regulation of tumorigenesis, progression and drug resistance and has been considered a potential target for cancer treatment. However, there is still a lack of potent and selective KDM4D inhibitors. In this investigation, we report a new class of KDM4D inhibitors containing the 2-(aryl (pyrrolidine-1-yl)methyl)phenol scaffold, identified

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶 4D (KDM4D) 在调节肿瘤发生、进展和耐药性方面发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。然而，仍然缺乏有效和选择性的 KDM4D 抑制剂。在这项调查中，我们报告了一类新的 KDM4D 抑制剂，其中包含 2-（芳基（吡咯烷-1-基）甲基）苯酚支架，通过基于 AlphaLisa 的筛选、结构优化和结构-活性关系分析确定。在这些抑制剂中，24s是最有效的，IC 500.023 ± 0.004 μM 的值。与 KDM4A 以及其他 JMJD 亚家族成员相比，该化合物对 KDM4D 的选择性高出 1500 倍以上，表明对 KDM4D 具有良好的选择性。动力学分析表明，24s不占据 2-酮戊二酸结合口袋。在体外试验中，24s显着抑制了结直肠癌 (CRC) 细胞的增殖和迁移。总的来说，这项研究已经确定了一种很好的工具化合物来探索 KDM4D 的生物学功能，以及一种很好的先导化合物，用于靶向
• [EN] AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO-PYRROLOPYRIMIDINONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARQULE INC

  公开号：WO2018039310A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The application relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of BTK, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which BTK plays a role.

  该申请涉及式(I)的化合物：或其药物可接受的盐、水合物、溶剂化物、前药、立体异构体或互变异构体，其调节BTK的活性，一种包含式(I)化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防BTK发挥作用的疾病的方法。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018803A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds represented by the formula I having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. (I) The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。