5-甲酰基吡嗪-2-羧酸甲酯 | 710322-57-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲酰基吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-formylpyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-formylpyrazinecarboxylate；5-formylpyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 710322-57-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: KNAAFIKYVYERNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲酰基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(羟甲基)吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AMINODIHYDRO-OXAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AMINODIHYDRO-OXAZINE

  摘要：

  通用式（I）或其药用可接受盐或其溶剂的化合物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  WO2011009898A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 碘 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到5-甲酰基吡嗪-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic replacement of the central phenyl core of diamine-based histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  A series of small molecules consisting of a heterocyclic core flanked by two basic functionalities were synthesized and screened for in vitro affinity at the human histamine H-3 receptor (hH(3)R). Nine of the twenty-eight compounds tested were found to possess a hH(3)R K-i of less than 5 nM and consisted of a diverse range of central hetero-aromatic linkers (pyridine, pyrazine, oxazole, isoxazole, thiazole, furan, thiophene, and pyrrole). One member of this series, (4-isopropyl-piperazin-1-yl)-(6-piperidin-1-ylmethyl-pyridin-3-yl)-methanone (37), was found to be a high affinity, selective antagonist that crosses the blood-brain barrier and occupies H-3 receptors after oral administration in the rat. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.007

文献信息

• [EN] FUSED AMINODIHYDROTHIAZINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINODIHYDROTHIAZINE CONDENSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2012098213A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a fused aminodihydrothiazine derivative of formula (I): wherein X is hydrogen or fluorine; A is CH or N; Y is methyl, ethyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluoroethyl, methoxy, ethoxy, methoxymethyl or -C≡N; and pharmaceutically acceptable salts thereof; which compound has an Αβ production inhibitory effect or a BACEl inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Αβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  本发明涉及一种公式(I)的融合氨基二氢噻嗪衍生物，其中X为氢或氟；A为CH或N；Y为甲基、乙基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、甲氧甲基或-C≡N；以及其药学上可接受的盐；该化合物具有Αβ产生抑制作用或BACEl抑制作用，并且可用作由Αβ引起且以阿尔茨海默病型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。
• [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004052869A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides a compound according to formula (I) where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula (I) are also provided, said compounds being glucokinase activators which are useful in the treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。
• SUBSTITUTED TRICYCLICS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170015675A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein X, Y, and R 1 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中X、Y和R1具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• [EN] FUSED AMINODIHYDRO-OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AMINODIHYDRO-OXAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2011009898A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A compound represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C6-14 aryl group or the like, L is -NReCO- or the like (wherein Re is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C6-14 aryl group or the like, X is a C1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C1-3 alkylene group or the like, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R3, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  通用式（I）或其药用可接受盐或其溶剂的化合物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。
• Non-Imidazole heterocyclic compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050222151A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Certain non-imidazole heterocyclic compounds are histamine H 3 modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor mediated diseases.

  某些非咪唑杂环化合物是组胺H3调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。