8(R)-hydroxypalmitic acid | 92842-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8(R)-hydroxypalmitic acid
• 英文别名: (R)-8-hydroxyhexadecanoic acid；(R)-8-HHA；(8R)-8-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 92842-53-0
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: KMEKMXBMYZGGDT-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(R)-hydroxypalmitic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-oxohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  石松属孢子油中的氧化脂肪酸

  摘要：

  来自商业石松属孢子的油，主要是 L. complanatum，含有顺式 9,10-环氧十八烷酸 (2%)、(+)-8-羟基十六烷酸 (7%) 和 (±)-threo-9， 10-二羟基十八烷...

  DOI：

  10.1139/v65-054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-癸二醇 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 氢氟酸 、 水 、 臭氧 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 solvent red 19 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8(R)-hydroxypalmitic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of use

  摘要：

  本发明涉及植物提取物的使用，其中包括从植物提取物中分离出的化合物，或者从合成手段中获得的化合物，用于治疗疾病、疾病或相关症状（例如增殖紊乱、癌症）。

  公开号：

  US10478464B2

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Chitalia Vipul C.

  公开号：US20100209543A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention relates to the use of plant extracts, compositions thereof, and compounds isolated from plant extracts or obtained from synthetic means thereof, for the treatment of diseases, disorders or symptoms thereof (e.g., proliferation disorders, cancer).

  本发明涉及使用植物提取物、其组合物以及从植物提取物中分离或从合成手段中获得的化合物，用于治疗疾病、疾病症状或症状（例如增殖障碍、癌症）。
• Absolute Configurations of Some Hydroxy-fatty Acids Produced by the Insect Genus <i>Laccifer</i>
  作者：Akio Ichikawa、Haruko Takahashi、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1271/bbb.61.881

  日期：1997.1

  The absolute configurations of some hydroxy-fatty acids were examined by the modified Mosher's method proposed by Ohtani et al. The absolute configurations of the major components were determined from NMR data of their ΜΤΡΑ esters and 2-ΝΜΑ esters. The application of Mosher's method for the anti-glycol is discussed.

  一些羟基脂肪酸的绝对构型通过Ohtani等人提出的改进的Mosher方法进行了研究。主要组分的绝对构型是由它们的MTPA酯和2-NMAA酯的NMR数据确定的。讨论了Mosher方法在抗乙二醇中的应用。
• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白
• FAHLSTADIUS, PER;HAMBERG, MATS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2027-2030
  作者：FAHLSTADIUS, PER、HAMBERG, MATS

  DOI：——

  日期：——
• hydroxyhexadecanoic acid for the treatment of cancer
  申请人：Vanas Oncology

  公开号：EP2381950B1

  公开（公告）日：2013-11-13