exo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol | 54672-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol
• 英文别名: 6-Hydroxycamphene；Nojigiku alcohol；(+/-)-5,5-dimethyl-6-methylene-norbornane-2exo-ol；(+/-)-5,5-Dimethyl-6-methylen-norbornan-2exo-ol；5,5-Dimethyl-6-methylen-norbornan-2#exo-ol；(1S,2R,4S)-5,5-dimethyl-6-methylidenebicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 54672-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: CFXJOMGPUADAJE-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56.5 °C
• 沸点：
  213.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol 在 pyridinium chromate-on-silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.22 g的产率得到6-Oxocamphene
  参考文献：
  名称：

  Krishna, R. R.; Chawla, H. P. S.; Dev, Sukh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 193 - 199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dl-camphene 在 四氯化碳 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 exo-2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>heptan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Monochloro Products from Camphene. Identification of Camphenol as 6-Hydroxycamphene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01033a522

文献信息

• Heterolytic cleavage of homoallylic alcohols—I
  作者：J.S. Yadav、Dilip G. Patil、R.R. Krishna、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85079-5

  日期：1982.1

  Heterolytic fragmentation of homoallylic alcohols incorporated in a bicyclo[2,2,1]heptane system with electrophilic reagents or that of the corresponding epoxides with acids, is described. A short route, via this fragmentation, to synthon 25, potentially useful in the syntheses of cis-jasamone and prostanoids, is reported.

  描述了在双环[2,2,1]庚烷体系中与亲电试剂或相应的环氧化物与酸的杂烯丙基醇的杂化裂解。据报道，通过这种断裂，合成子25的一条短路径可能对合成顺式茉莉酮和类前列腺素有用。
• Organic reactions in a solid matrix—V
  作者：R.P. Singh、H.N. Subbarao、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88010-2

  日期：1979.1

  Pyridinium chromate-on-silica gel, and chromic acid-on-silica gel are described and evaluated as convenient off-the-shelf reagents for efficient oxidation of a variety of secondary and primary alcohols. Pyridinium chromate-on-silica gel can be safely used for the oxidation of alcohols containing acid-labile functions.

  描述和评价了吡啶鎓硅胶铬酸盐和硅胶铬酸盐，它们是方便有效的现成试剂，可有效氧化多种仲醇和伯醇。铬酸吡啶鎓硅胶可以安全地用于氧化含酸不稳定官能团的醇。
• Terpenoid Biotransformation in Mammals II: Biotransformation of dl-Camphene in Rabbits
  作者：T. Ishida、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600680744

  日期：1979.7

  The biotransformation of dl-camphene in rabbits was investigated. Four neutral metabolites, 6-exo-hydroxycamphene, 10-hydroxycamphene, and diastereoisomers of camphene-2,10-glycol, were identified and two alcohols, 7-hydroxycamphene and 3-hydroxytricyclene, were estimated by IR, UV, NMR, and mass spectra and chemical degradations. The formation of these compounds can be explained through a homoallylic

  研究了dl-樟脑在兔体内的生物转化。鉴定出4种中性代谢物6-exo-hydroxycamphene，10-hydroxycamphene和camphene-2,10-glycol的非对映异构体，并通过IR，UV，NMR和质量估计了2种醇7-hydroxycamphene和3-hydroxytricyclne。光谱和化学降解。这些化合物的形成可以通过均烯丙基氧化或环氧化物形成来解释。
• Method for production of
  申请人：Kuraray Company, Ltd.

  公开号：US04510025A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  There is provided a novel method for producing 2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-5-ol and 2,2,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3,5-diol and their lower fatty acid esters. Also provided are perfume, fragrance compositions containing 2,2-dimethyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-5-ol or a lower fatty acid ester thereof, which has a fragrance characteristic of floral scent.

  提供了一种新型生产2,2-二甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷-5-醇和2,2,3-三甲基双环[2.2.1]庚烷-3,5-二醇及其较低脂肪酸酯的方法。同时提供了香水、香料组合物，其中包含具有花香特征的2,2-二甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷-5-醇或其较低脂肪酸酯。
• Halosulfonamidation of camphene: chemo and stereoselectivity, rearrangement, solvent interception, heterocyclization
  作者：Mikhail Yu. Moskalik、Ivan A. Garagan、Bagrat A. Shainyan、Olga I. Yarovaya、Anton S. Ganin、Vera V. Astakhova、Irina V. Sterkhova、Sergey V. Zinchenko、Nariman F. Salakhutdinov、Amirbek D. Radzhabov

  DOI：10.1039/d4nj02582b

  日期：——

  double bond of camphene, leading to the formation of the corresponding amides or amidines, but also the rearrangement or retention of the camphene structure. In the NIS-induced reaction, no rearrangement occurs, leading to N-sulfonylamidine derivatives of isocamphane. The NBS-induced reaction takes place with solvent (acetonitrile) intersection and with or without rearrangement, resulting in N-sulfonylamine

  首次对莰烯的氧化磺酰胺化进行了研究。通过改变反应条件、磺酰胺的性质、氧化剂、试剂的比例和溶剂，不仅可以控制莰烯双键酰胺化的方向，从而形成相应的酰胺或脒，也有莰烯结构的重排或保留。在NIS诱导的反应中，没有发生重排，产生异莰烷的N-磺酰脒衍生物。 NBS 诱导的反应在溶剂（乙腈）交叉以及有或没有重排的情况下发生，产生具有异莰烷或莰烷基序的 N-磺酰胺，这取决于反应物的比例。已经提出并通过理论计算证实了解释产品多样性的机制。它包括通过卤素的亲电加成形成的各种中间体，例如 Br + 的开放碳阳离子，或 I + 的邻位辅助碘鎓阳离子。此外，反应介质的碱度可以根据试剂的比例而变化。例如，在不能被中间体阳离子捕获的CH 2 Cl 2 中，由于中间体CF的卤化活性最高，因此仅与三氟甲酰胺一起形成溴磺酰胺 3 SO 2 NHBr。所形成的产物的结构通过 NMR、HRMS 以及关键产物的 X 射线分析得到了证明，收率高达