N-(4-methoxybenzyl)matrinic acid | 1331769-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)matrinic acid
• 英文别名: 12N-4-methoxybenzyl matrinic acid；DM-122；4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butanoic acid
• CAS: 1331769-88-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: ZPSSYWLEJIYPHT-NQAVQENRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)matrinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(5R,6R,9S,13S)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecan-6-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure−activity relationship and biological evaluation of novel N-substituted matrinic acid derivatives as host heat-stress cognate 70 (Hsc70) down-regulators

  摘要：

  Oxymatrine (1) is a natural anti-hepatitis B virus (HBV) drug that down-regulates host heat-stress cognate 70 (Hsc70) expression through a mechanism different from that of nucleosides. Taking Hsc70 as a target against HBV, 26 novel N-substituted matrinic acid analogs were designed, synthesized and evaluated for their regulation of Hsc70 mRNA expression with 1 as the lead. The SAR analysis revealed that (i) the carboxyl group at the 11-position was required for activity; (ii) introducing of a substituent on the nitrogen atom at the 12-position of 3, especially substituted benzyl, might significantly improve the activity. Among these analogs, compound 9p possessing N-p-methoxylbenzyl afforded an increased anti-HBV effect in comparison with 1. We consider 9p a promising anti-HBV candidate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.071
• 作为产物：
  描述：

  苦参碱 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)matrinic acid
  参考文献：
  名称：

  评价生物活性，并探索苦参碱-胆固醇衍生物的作用机理。

  摘要：

  为了开发新的潜在农药，通过对两种非食品生物活性产物苦参碱和胆固醇进行改性，制备了一系列苦参碱-胆固醇衍生物。两种N-苯基磺酰基matrinic酯（5i和5j）对Mythimna separata Walker的杀虫活性最强。两种N-苄基matrinic酯（5e和5g）对柠檬蚜Avans citricola Van der Goot表现出最有希望的杀蚜虫活性。尤其是化合物5e在温室中显示了对柠檬曲霉的良好控制效果。他们的结构-活性关系的一些有趣的结果也被观察到。通过逆转录聚合酶链反应（RT-PCR）和定量实时聚合酶链反应（qRT-PCR）分析柠檬酸曲霉成人的HMG-CoA还原酶，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103439

文献信息

• EP2581376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——