1-(2-羟基苯基)-2-苯基乙酮 | 2491-31-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基苯基)-2-苯基乙酮
• 中文别名: 2'-羟基-2-苯基苯乙酮；苯甲基2-羟基苯酮
• 英文名称: 2-hydroxy-deoxybenzoin
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone；1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethan-1-one；2-hydroxyphenyl benzyl ketone
• CAS: 2491-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD00218589
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VGHVJQXWDXRTRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0 to 59.0 °C
• 沸点：
  165°C/23mmHg(lit.)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  室温下保存在惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-2-苯基乙酮 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL KINASE MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行激酶介导的疾病或紊乱的治疗、预防和/或改善的方法。

  公开号：

  US20110118257A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-(2-羟基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  钌盐和H2催化的二芳基和受阻位酮的钌催化直接不对称还原胺化反应。

  摘要：

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915459

文献信息

• C–H Functionalization via Remote Hydride Elimination: Palladium Catalyzed Dehydrogenation of <i>ortho</i>-Acyl Phenols to Flavonoids
  作者：Xiaomei Zhao、Jiabin Zhou、Shuying Lin、Xukang Jin、Renhua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03652

  日期：2017.3.3

  Although deprotonation of electron-poor C–H bonds to carbon anions with bases has long been known and widely used in organic synthesis, the hydride elimination from electron-rich C–H bonds to carbon cations or partial carbocations for the introduction of nucleophiles is a comparatively less explored area. Here we report that the carbonyl β-C(sp3)–H bond hydrogens of ortho-acyl phenols could be substituted

  尽管人们早就知道贫电子的C–H键与碱形成碳阴离子的去质子化并广泛用于有机合成中，但从富电子的C–H键与碳阳离子或部分碳阳离子的氢化物消除是引入亲核试剂的一个重要方法。勘探面积相对较少。在这里，我们报道邻酰基苯酚的羰基β-C（sp 3）–H键氢可被分子内酚羟基取代形成O杂环，然后将O杂环脱氢成类黄酮。在不添加氧化剂和不牺牲氢受体的情况下，Pd / C催化级联反应。
• Synthesis of 7-hydroxy-6<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>c</i>]coumarin <i>via</i> a TsOH-mediated tandem reaction
  作者：Ding Wang、Zhishuang Ma、Nana Wang、Chenyu Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04452k

  日期：——

  A concise and efficient method for the synthesis of 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]coumarin using available 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylethanone and Meldrum's acid has been developed. This transformation involved a tandem aldol reaction/lactonization/Friedel–Crafts reaction to form a lactone ring and a benzene ring. It showed high atom economy with water and acetone as the byproducts. Mechanism studies

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Ketones: Utilizing Directing Effects That Optimize the Asymmetric Synthesis of Challenging Alcohols
  作者：Ye Zheng、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01213

  日期：2020.5.1

  A systematic range of o-hydroxyphenyl ketones were reduced under asymmetric transfer hydrogenation conditions using the C3-tethered catalyst 2. Two directing effects, i.e., an o-hydroxyphenyl coupled to a bulky aromatic on the opposite side of the ketone substrate, combine in a matched manner to deliver reduction products with very high enantiomeric excess.

  使用C3系链催化剂2在不对称转移氢化条件下降低了系统范围的邻羟基苯基酮。两种导向作用，即邻羟基苯基与酮底物另一侧的庞大芳族化合物偶联，在两种情况下结合在一起。以匹配的方式提供对映体过量非常高的还原产物。
• Photo-Fries Rearrangements of Phenyl Phenylacylates in Polyethylene Films. Comparison of Reactivity and Selectivity with 1-Naphthyl Phenylacylates
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1021/jo001455+

  日期：2001.3.1

  The fates and kinetics of recombination of singlet radical pairs generated by photolyses of three phenyl phenylacylates have been examined in unstretched and stretched polyethylene films. Comparisons with results from photolyses of analogous 1-naphthyl phenylacylates in the same media lead to the conclusions that (1) phenoxy is less reactive overall than 1-naphthoxy toward a common phenylacyl radical

  在未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜中，研究了由三苯基苯基酰化物的光解产生的单线自由基对的重组和动力学。与在相同介质中类似的1-萘基苯基酰化物的光解结果进行比较，得出以下结论：（1）苯氧基总体上不如1-萘氧基对一个常见的苯酰基自由基具有反应性，但（2）该自由基对所在的受约束的笼子对1-萘氧基/苯甲酰基对的运动施加更大的控制。在自由基对的形状和范德华体积，天然聚乙烯薄膜中位点的空隙体积以及芳氧基的电子性质的背景下讨论了这些观察的原因。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2016073947A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed herein are compounds and pharmaceutical compositions, and uses thereof for the treatment of viral infections, including RNA viral infections. The compounds, pharmaceutical compositions, and methods disclosed herein can relate to chromenone drug candidate compounds that modulate innate immunity along the RLR-IRF3 axis. These compounds activate innate immune signaling downstream of numerous viral countermeasures and are a unique addition to conventional antiviral compounds in development or on the market. These compounds possess broad spectrum in vitro activity against diverse RNA viruses including the respiratory pathogens influenza, RSV, and hCoV, with EC50 values in the low nanomolar range. Potent in vitro activity is also demonstrated against systemic and emerging viruses including Dengue and Ebola.

  披露了用于治疗病毒感染，包括RNA病毒感染的化合物和药物组合物及其用途。所披露的化合物、药物组合物和方法可能与调节RLR-IRF3轴上先天免疫的色酮类药物候选化合物相关。这些化合物激活了针对多种病毒对策的先天免疫信号传导，并且是对开发中或市场上的传统抗病毒化合物的独特补充。这些化合物在试管中对包括呼吸道病原体流感、呼吸道合胞病毒和人类冠状病毒在内的多种RNA病毒具有广泛的谱系活性，EC50值在低纳摩尔范围内。还展示了针对系统和新兴病毒（包括登革热和埃博拉）的强大试管内活性。

表征谱图