(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one | 57642-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 57642-64-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: ODLQTBXNFIPJTE-XDJHFCHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  474.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CULLEN W. P.; DONELLY D. M. X.; KEENAN A. K.; KEENAN P. J.; RAMDAS K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1975, NO 17, 1671-1674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 二苯基乙炔 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes, Alkenes, or Allenes via Cleavage of the Aldehyde C–H Bond Using a Rhodium Catalyst System

  摘要：

  2-羟基苯甲醛通过使用铑基催化剂体系[RhCl(cod)]2/dppf/Na2CO3（cod = 1,5-环辛二烯；dppf = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁），顺利且高效地与各种内端炔烃反应，伴随着醛基C-H键的断裂，得到相应的2-烯酰基苯酚，产率良好至优秀。反应的区域选择性取决于乙炔上的取代基；丙炔位上的氧功能显示出显著的导向作用。这些醛类还能与某些烯烃或Allenes反应，如三乙基乙烯基硅烷和2-降冰片烯或3-甲基-1,2-丁二烯和1,2-壬二烯，替代炔烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.303

文献信息

• TMSOTf-Promoted Addition of Alkynes to Aldehydes: A Novel Synthesis of Chroman-4-ones
  作者：Ji Yeon Park、Punna Reddy Ullapu、Hyunah Choo、Jae Kyun Lee、Sun-Joon Min、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Du-Jong Baek、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.200800782

  日期：2008.11

  A novel synthetic method to prepare chalcones 2 and chroman-4-ones 3 by TMSOTf-promoted addition of alkynes 1 to various aldehydes has been developed. The ratios of chalcones 2, chroman-4-ones 3 and hydrated products 4 varied depending upon the substituents R (nBu, phenyl, H and TMS) on the alkynes 1. We also describe the transformation of the chalcones 2 to the corresponding chroman-4-ones 3 under

  开发了一种通过 TMSOTf 促进的炔烃 1 与各种醛的加成来制备查耳酮 2 和色满 4-酮 3 的新合成方法。查耳酮 2、色满 4-ones 3 和水合产物 4 的比例因炔烃 1 上的取代基 R（nBu、苯基、H 和 TMS）而异。我们还描述了查耳酮 2 向相应色满的转化基本条件下4个3。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Tandem Alkyne Hydroacylation and Oxo-Michael Addition: Diastereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Chroman-4-ones and Fluorinated Derivatives
  作者：Xiang-Wei Du、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01447

  日期：2015.7.2

  Tandem reactions involving Rh-catalyzed intermolecular hydroacylations of alkynes with salicylaldehydes followed by intramolecular oxo-Michael additions are described for the diastereoselective synthesis of 2,3-disubstituted chroman-4-ones. The tandem hydroacylation/oxo-Michael additions occur to form 2,3-disubstituted chroman-4-ones in high yields from a range of 1,2-disubstituted acetylenes and substituted

  串联反应涉及 Rh 催化的炔烃与水杨醛的分子间加氢酰化，然后进行分子内氧代-迈克尔加成，描述了 2,3-二取代苯并二氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成。串联加氢酰化/氧代-迈克尔加成反应从一系列 1,2-二取代乙炔和取代水杨醛中以高产率形成 2,3-二取代苯并二氢吡喃-4-酮。所得2,3-二取代苯并二氢吡喃-4-酮很容易氟化，以高产率和优异的非对映选择性形成反式-3-氟-2,3-二取代苯并二氢吡喃-4-酮。
• Rhodium-Catalyzed Coupling Reaction of Salicyl Aldehydes with Alkynes via Cleavage of the Aldehyde C−H Bond
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo9709458

  日期：1997.7.1
• Reaction of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes, Alkenes, or Allenes via Cleavage of the Aldehyde C–H Bond Using a Rhodium Catalyst System
  作者：Ken Kokubo、Kenji Matsumasa、Yuko Nishinaka、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.303

  日期：1999.2

  2-Hydroxybenzaldehydes smoothly and efficiently react with various internal and terminal alkynes accompanied by cleavage of the aldehyde C–H bond by using a rhodium-based catalyst system of [RhCl(cod)]2/dppf/Na2CO3 [cod = 1,5-cyclooctadiene; dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene] to give the corresponding 2-alkenoylphenols in good to excellent yields. The regioselectivity of the reaction depends on the substituents of acetylene; an oxygen function on the propargylic position shows a considerable directing effect. The aldehydes can also react with some alkenes or allenes, such as triethylvinylsilane and 2-norbornene or 3-methyl-1,2-butadiene and 1,2-nonadienes, in place of alkynes.

  2-羟基苯甲醛通过使用铑基催化剂体系[RhCl(cod)]2/dppf/Na2CO3（cod = 1,5-环辛二烯；dppf = 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁），顺利且高效地与各种内端炔烃反应，伴随着醛基C-H键的断裂，得到相应的2-烯酰基苯酚，产率良好至优秀。反应的区域选择性取决于乙炔上的取代基；丙炔位上的氧功能显示出显著的导向作用。这些醛类还能与某些烯烃或Allenes反应，如三乙基乙烯基硅烷和2-降冰片烯或3-甲基-1,2-丁二烯和1,2-壬二烯，替代炔烃。
• CULLEN W. P.; DONELLY D. M. X.; KEENAN A. K.; KEENAN P. J.; RAMDAS K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1975, NO 17, 1671-1674
  作者：CULLEN W. P.、 DONELLY D. M. X.、 KEENAN A. K.、 KEENAN P. J.、 RAMDAS K.

  DOI：——

  日期：——