(5S,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (5S,6S,9R)-9-methyl-6-propan-2-yl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: FFMKZUBOMHSURP-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S,6S,9R)-6-isopropyl-9-methyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内烯类捕集法对一炔丙醇进行一锅γ-内酯化

  摘要：

  已经开发了通过炔烃去质子化/硼化/氧化顺序的一锅法丙炔醇的γ-内酯化。氧化生成的炔基硼酸酯可得到相应的乙烯酮中间体，该中间体被相邻的羟基捕获，从而提供了γ-内酯。我们优化了条件，并研究了这种有效的一锅内酯化的底物范围和合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00840

文献信息

• Investigations of the Scope and Mechanism of the Tandem Hydroesterification/Lactonization Reaction
  作者：Lijun Wang、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol048378f

  日期：2004.11.1

  alcohols and 2-pyridylmethyl formate in the presence of Ru(3)(CO)(12) initiates a tandem sequence of hydroesterification and lactonization. Mechanistic studies suggest that regioselectivity and overall reaction efficiency are governed by the relative rates of reductive elimination and beta-hydride elimination for the alkylruthenium intermediates.

  在Ru（3）（CO）（12）存在的情况下加热烯丙基和均烯丙基醇和甲酸2-吡啶基甲基甲酸酯可引发氢化酯化和内酯化的串联序列。机理研究表明，区域选择性和整体反应效率受烷基钌中间体的相对消除和β-氢化物消除的相对速率支配。
• The first synthesis of (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B
  作者：Hanane Bouanou、Rubén Tapia、M. José Cano、Jose M. Ramos、Esteban Alvarez、Ettahir Boulifa、Abdelaziz Dahdouh、Ahmed I. Mansour、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3ob42122h

  日期：——

  A very efficient method for synthesizing spirolactones is reported. Treatment of δ,ε-unsaturated carboxylic acids with iodine and triphenylphosphine under mild conditions leads to the corresponding spiro γ-lactones in high yield and with complete stereoselectivity. Utilizing this, the first synthesis of the terpene spirolactones (−)-isoambreinolide, (+)-vitexifolin D and (+)-vitedoin B has been achieved.

  报告中介绍了一种非常有效的合成螺内酯的方法。在温和的条件下，用碘和三苯基膦处理δ，δ-不饱和羧酸，可以高产率和完全立体选择性地得到相应的螺δ-内酯。利用这种方法，首次合成了萜类螺内酯(â)-异香蒲内酯、(+)-荆芥苷 D 和(+)-荆芥苷 B。
• Enantiomerically pure γ-oxidofunctionalised organolithium compounds from chiral oxetanes
  作者：Abderrazak Bachki、Larry R Falvello、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00274-7

  日期：1997.8

  The reductive opening of chiral oxetanes 1, ent-1, 4 and 7 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol%) in THF at 0 degrees C or -20 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, (BuCHO)-C-t, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO and CO2] at -78 degrees C leads, after hydrolysis with water to functionalised alcohols 3, ent-3, 6 and 9. Monoprotected diols 6d and 9d give enantiomerically pure 1,2,5-triols 10 and ent-10 or spirohydroxyethers 11 and ent-11 under acidic conditions in methanol in almost quantitative yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.