穆茱萸内酯醇 | 22318-10-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 穆茱萸内酯醇
• 中文别名: 吴茱萸内脂醇
• 英文名称: limonin diosphenol
• 英文别名: evodol；(17S)-1α,4;14,15β;21,23-triepoxy-6,17,19-trihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-13α,14β-chola-5,20,22-triene-3,16-dioic acid-3=>19;16=>17-dilactone；(17S)-1α,4;14,15β;21,23-Triepoxy-6,17,19-trihydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-13α,14β-chola-5,20,22-trien-3,16-disaeure-3=>19;16=>17-dilacton；(1R,2R,7S,13R,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-11-hydroxy-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docos-10-ene-5,12,17-trione
• CAS: 22318-10-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₉
• 分子量: 484.503
• InChiKey: SNGHLUWTFLYPMT-JPRNBFAHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 沸点：
  736.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  281 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 20°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Evodol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 484.50 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
280 - 285 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

穆茱萸内酯醇属于一种醇类衍生物，存在于吴茱萸果实中，并可用作组蛋白去乙酰化酶抑制剂。

穆茱萸内酯醇的用途广泛，可用于制备抗肿瘤药品、食品或保健品。它通过抑制组蛋白去乙酰化酶发挥抗肿瘤活性。

Evodol 是从接近成熟的吴茱萸干燥果实中分离出的一种天然产物。研究表明，Evodol 对一氧化氮（NO）的产生有抑制作用，并具有杀灭幼虫的效果，对亚洲虎蚊的LC50值为32.43 μg/ml。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 穆茱萸内酯醇 在 吡啶 作用下， 以4 mg的产率得到LIMONIN DIOSPHENOL ACETATE
  参考文献：
  名称：

  Sugimoto, Tohru; Miyase, Toshio; Kuroyanagi, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4453 - 4461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43 mg的产率得到穆茱萸内酯醇
  参考文献：
  名称：

  Graucin A 的结构，一种来自 Evodia graucaMiq 的新苦柠檬甙。(芸香科)

  摘要：

  Graucin A 是一种新的苦柠檬甙，已从 Evodia grauca Miq 的根皮中分离出来。以及已知的柠檬苦素类柠檬苦素、芸香甙和柠檬苦素二酚。其结构和立体化学分配是使用 NMR（COSY 和 NOESY）和 CD 光谱进行的，这表明这种新化合物具有不常见的 5β-H 构型。Rutaevin 也被认为是一种 5β-H 柠檬苦素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2503

文献信息

• Mechanism-based inactivation of cytochrome P450 3A by evodol
  作者：Jie Zhao、Jingyu He、Jie Xu

  DOI：10.1080/00498254.2023.2207200

  日期：2023.3.4

  the inactivation while the inclusion of glutathione (GSH) and catalase/superoxide dismutase displayed no such protection. cis-Butene-1, 4-dial (BDA) intermediate derived from evodol were trapped by glutathione and N-acetyl-lysine in microsomes and characterised by HR-MS spectra. The BDA intermediate was believed to play a key role in CYP3A inactivation. CYP3A4 and 2C9 were the primary enzymes contributing

  摘要 Evodol是从吴茱萸果实中分离出来的呋喃类化合物之一，在中国已广泛用于治疗胃肠道疾病。本研究的目的是探讨 Evodol 对 CYP3A 的抑制作用。 将 Evodol 与人肝微粒体预孵育 30 分钟，产生明显的 IC 50左移，咪达唑仑 1'-羟基化为 3.9 倍，睾酮 6 β-羟基化为 3.2 倍。Evodol 以时间、浓度和 NADPH 依赖性方式灭活 CYP3A，咪达唑仑 1'-羟基化的K I和k inact为 5.1 μM 和 0.028 min -1 ，睾酮 6 β-羟基化的 K I 和 k inact 为 3.0 μM 和 0.022 min -1。 酮康唑的共孵育减弱了灭活作用，而谷胱甘肽（GSH）和过氧化氢酶/超氧化物歧化酶的加入则没有表现出这种保护作用。 衍生自 Evodol 的顺式-丁烯-1, 4-二旋体 (BDA) 中间体被微粒体中的谷胱甘肽和N-乙酰基-赖氨酸捕获，并通过
• Sugimoto, Tohru; Ueno, Akira; Kadota, Shigetoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1237 - 1240
  作者：Sugimoto, Tohru、Ueno, Akira、Kadota, Shigetoshi、Cui, Chengbin、Kikuchi, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Graucin A, a New Bitter Limonoid from<i>Evodia grauca</i>Miq. (Rutaceae)
  作者：Munehiro Nakatani、Hideki Takao、Takashi Iwashita、Hideo Naoki、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.60.2503

  日期：1987.7

  Graucin A, a new bitter limonoid, has been isolated from the root bark of Evodia grauca Miq. as well as the known limonoids limonin, rutaevin and limonin diosphenol. Its structural and stereochemical assignments were made using NMR (COSY and NOESY), and CD spectroscopy, which indicated the uncommon 5β-H configuration of this new compound. Rutaevin was also recognized to be a 5β-H limonoid.

  Graucin A 是一种新的苦柠檬甙，已从 Evodia grauca Miq 的根皮中分离出来。以及已知的柠檬苦素类柠檬苦素、芸香甙和柠檬苦素二酚。其结构和立体化学分配是使用 NMR（COSY 和 NOESY）和 CD 光谱进行的，这表明这种新化合物具有不常见的 5β-H 构型。Rutaevin 也被认为是一种 5β-H 柠檬苦素。
• Sugimoto, Tohru; Miyase, Toshio; Kuroyanagi, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4453 - 4461
  作者：Sugimoto, Tohru、Miyase, Toshio、Kuroyanagi, Masanori、Ueno, Akira

  DOI：——

  日期：——