吴茱萸苦素 | 33237-37-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 吴茱萸苦素
• 英文名称: rutaevin
• 英文别名: (1R,2R,7S,10S,12R,13S,14R,16S,19S,20S)-19-(furan-3-yl)-12-hydroxy-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,11,17-trione
• CAS: 33237-37-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₉
• 分子量: 486.519
• InChiKey: YZMKFMIZNSOPSN-ZIQVUAKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  300℃
• 沸点：
  714.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Rutaevin从欧前胡（Euodia rutaecarpa）中分离。Rutaevin能够抑制Raw 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NO产生。

靶点

IC50: NO production

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吴茱萸苦素 在 甲醇 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 穆茱萸内酯醇
  参考文献：
  名称：

  Graucin A 的结构，一种来自 Evodia graucaMiq 的新苦柠檬甙。(芸香科)

  摘要：

  Graucin A 是一种新的苦柠檬甙，已从 Evodia grauca Miq 的根皮中分离出来。以及已知的柠檬苦素类柠檬苦素、芸香甙和柠檬苦素二酚。其结构和立体化学分配是使用 NMR（COSY 和 NOESY）和 CD 光谱进行的，这表明这种新化合物具有不常见的 5β-H 构型。Rutaevin 也被认为是一种 5β-H 柠檬苦素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2503

文献信息

• Sugimoto, Tohru; Miyase, Toshio; Kuroyanagi, Masanori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4453 - 4461
  作者：Sugimoto, Tohru、Miyase, Toshio、Kuroyanagi, Masanori、Ueno, Akira

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Graucin A, a New Bitter Limonoid from<i>Evodia grauca</i>Miq. (Rutaceae)
  作者：Munehiro Nakatani、Hideki Takao、Takashi Iwashita、Hideo Naoki、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.60.2503

  日期：1987.7

  Graucin A, a new bitter limonoid, has been isolated from the root bark of Evodia grauca Miq. as well as the known limonoids limonin, rutaevin and limonin diosphenol. Its structural and stereochemical assignments were made using NMR (COSY and NOESY), and CD spectroscopy, which indicated the uncommon 5β-H configuration of this new compound. Rutaevin was also recognized to be a 5β-H limonoid.

  Graucin A 是一种新的苦柠檬甙，已从 Evodia grauca Miq 的根皮中分离出来。以及已知的柠檬苦素类柠檬苦素、芸香甙和柠檬苦素二酚。其结构和立体化学分配是使用 NMR（COSY 和 NOESY）和 CD 光谱进行的，这表明这种新化合物具有不常见的 5β-H 构型。Rutaevin 也被认为是一种 5β-H 柠檬苦素。