(1S,2S,5R)-1-(E-2-phenylethenyl)-2-iso-propyl-5-methylcyclohexan-1-ol | 217321-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-1-(E-2-phenylethenyl)-2-iso-propyl-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methyl-1-{2-phenyl-1-ethen-1-yl}cyclohexan-1-ol；(1R,2S,5R)-5-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 217321-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: DLPRVOYWIXGJRC-FUVLYEJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-(E-2-phenylethenyl)-2-iso-propyl-5-methylcyclohexan-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 以76%的产率得到(1S,2S,5R,1'R,2'S)-1-(2'-phenylepoxyethyl)-2-iso-propyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral aminoalcohols with a menthane skeleton as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  Novel chiral aminoalcohols were synthesized by highly diastereoselective addition of Me3SiCN and LICH2CN to (-)-menthone followed by LiAlH4 reduction. The addition of CH2=CH-MgBr and PhCH=CH-MgBr to menthone and the following epoxidation, provided useful hydroxy epoxides, one of which could be aminolyzed to afford an aminodiol. In one case, the configuration of the newly formed epoxidic stereogenic center was determined by X-ray crystallography. When applied as catalysts in the enantioselective addition of Et2Zn to benzaldehyde, the aminoalcohols induced enantiomeric excesses (e.e.s) of up to 77%. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00206-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-(2-苯基-1-乙炔-1-基)环己烷-1-醇 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到(1S,2S,5R)-1-(E-2-phenylethenyl)-2-iso-propyl-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t

文献信息

• Efficient syntheses of optically active 2-arylalkanoic acids
  作者：Christian Beaulieu、Claude Spino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00055-6

  日期：1999.2

  A highly enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid was achieved, using a new developed methodology of cuprate addition to chiral carbonates derived from menthone.

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。
• A Practical and Highly Stereoselective Umpolung Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu

  DOI：10.1021/ja982525l

  日期：1998.11.1