methyl 2,3-dideoxy-2-c-methyl-α-D-erythro-hex-2-enooyranoside | 56981-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-2-c-methyl-α-D-erythro-hex-2-enooyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 56981-07-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: GVXYMXSHKPZFCA-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-2-c-methyl-α-D-erythro-hex-2-enooyranoside 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 四丁基醋酸铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-7-methyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dideoxy-2-c-methyl-α-D-erythro-hex-2-enooyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones B and D from d-glucose

  摘要：

  An enantiospecific total synthesis of epothilones B and D from, D-glucose is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00457-4

文献信息

• TWO COMPLEMENTARY METHODS FOR INTRODUCTION OF<i>gem</i>-DIMETHYL GROUP IN HEXOPYRANOSIDE RING
  作者：Hironobu Hashimoto、Nobuya Kawauchi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1985.965

  日期：1985.7.5

  Hexopyranosides having a gem-dimethyl group in the pyranose ring were synthesized By reductive cleavage of spiro-cyclopropane derivatives and By addition of methyl cuprates to methyl-branched enolone derivatives.

  通过螺环丙烷衍生物的还原裂解和甲基铜酸盐与甲基支链烯醇酮衍生物的加成，合成了在吡喃糖环中具有嵴二甲基基团的吡喃己糖苷。