4-(4-氯喹唑啉-2-基)-N,N-二甲基苯胺 | 79916-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-(4-氯喹唑啉-2-基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(4-chloroquinazolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-chloro-2-(4'-dimethylaminophenyl)quinazoline
• CAS: 79916-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃
• 分子量: 283.76
• InChiKey: ZUWQMICNQFRGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯喹唑啉-2-基)-N,N-二甲基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[4-(dimethylamino)phenyl]quinazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES

  摘要：

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  WO2014143960A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-(4-氯喹唑啉-2-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  某些新型的2-取代的喹唑啉-4-基-氨基苯磺酰胺作为潜在的抗肿瘤药物的开发

  摘要：

  已知碳酸酐酶（CA I，II，IX和XII）在各种人类恶性肿瘤中高度表达。CA IX在大肠癌中过表达，特别是在遗传性非息肉病性大肠癌中。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物（SU.D2）或HIF1a抑制剂Chetomin）对CA活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。制备了十八种新的喹唑啉-4-磺酰胺衍生物，并通过IR，NMR和质谱表征。测试了某些选择的衍生物抑制金属酶CA的四种同工型的能力，即CA I，CA II，CA IX和CA XII。发现化合物3c在抑制癌细胞增殖方面非常有效。3c以剂量和时间依赖性方式降低人HT-29细胞的细胞生存力，IC 50为5.45μM。此外，它在转移性结肠癌细胞SW-620上进行了测试，发现它对人SW-620细胞同样有效。这种新型化合物抑制了HT-29细胞中CA IX和CA XII蛋白的表达，而不会影响CA I和CA II的表达。这些发现表明3c通过特异性靶向CA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.001
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-(dimethylamino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 三氯氧磷 在 氮气 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-(4-氯喹唑啉-2-基)-N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 5.0h， 以This resulted in 2.0 g (93%) of 4-(4-chloroquinazolin-2-yl)-N,N-dimethylaniline as a red solid的产率得到4-(4-氯喹唑啉-2-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)METHANONE COMPOUNDS
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160136166A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  本文介绍了公式（I）所代表的四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还介绍了通过给予这些化合物治疗增生性疾病的方法。同时，还介绍了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• Chromogene Chinazolinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbbildner in druckempfindlichen oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0033716A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Chromogene Chinazolinverbindungen der Formel worin Y einen aminosubstituierten Phenylrest der Formel oder einen 3-Carbozolylrest der Formel und Z Wasserstoff, R1, -OR1', -SR', oder -NR2R3, bedeuten, wobei R Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Acyl, Benzyl oder durch Halogen, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy substituiertes Benzyl, R1 und R'1 je unsubstituiertes oder durch Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl oder Aralkyl oder einen unsubstituierten oder substituierten heterocyclischen Rest und R'1 auch Halogenalkyl sein kann, R2, R3, X, und X2 unabhängig voneinander, Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl. Benzyl oder durch Halogen, Nitro, Cyano, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Niederalkoxycarbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl und R2 auch Acyl oder die Substituentenpaare (R2 und R3) und (X, und X2), unabhängig voneinander, je zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, X3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Niederalkyl oder Niederalkoxy bedeuten und die Ringe A, B und D, unabhängig voneinander, unsubstituiert oder substituiert sein können und der Ring D auch einen unsubstituierten oder substituierten Phenylrest oder ankondensierten Benzolring aufweisen kann. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere als Farbbildner in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien und ergeben lichtechte gelbe, orange und rote Farben.

  式中的致色性喹唑啉化合物 其中 Y 是式中的氨基取代苯基 或式中的 3-羧基 和 Z 是氢、R1、-OR1'、-SR'或-NR2R3、 其中 R 是氢、未被取代或被卤素、羟基、氰基或低级烷氧基取代的烷基、烯基、酰基、苄基或被卤素、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代的苄基、 R1 和 R'1 可分别为未取代或氰基或低级烷氧基取代的烷基、环烷基、未取代或取代的芳基或芳烷基或未取代或取代的杂环基，R'1 也可以是卤代烷基、 R2、R3、X 和 X2 独立地是氢、未取代或取代的烷基、环烷基、氰基或低级烷氧基、苯基、苄基或取代或未取代的烷基、环烷基、苯基或低级烷氧基。被卤素、硝基、氰基、低级烷基、低级烷氧基或低级烷氧基羰基取代的苄基或苯基，或苄基和 R2 也是酰基，或相互独立的一对取代基（R2 和 R3）和（X 和 X2），各自与连接它们的氮原子一起形成 5 或 6 元杂环基、 X3为氢、卤素、硝基、低级烷基或低级烷氧基，环 A、B 和 D 相互独立，可以是未取代或取代的，环 D 还可以具有未取代或取代的苯基或熔合苯环。 这些化合物特别适合用作压敏或热敏记录材料中的显色剂，可产生不褪色的黄色、橙色和红色。
• US20140275129A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS
  申请人：Rexahn Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2970203A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US4435003A
  申请人：——

  公开号：US4435003A

  公开（公告）日：1984-03-06