ethyl (2Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate | 219489-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate；ethyl (2Z)-3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 219489-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₄
• 分子量: 226.08
• InChiKey: ZXDDITJXZPTHFE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯
  参考文献：
  名称：

  硼通过选择性能量转移催化实现烯烃的几何异构化。

  摘要：

  基于异构化的策略，能够使由几何定义的烯烃关键构形的复杂多烯立体发散地构建仍然明显欠发达。理想化的低分子量前体中对原子效率的考虑，进一步减轻了异构化固有的热力学约束。在这项工作中，我们报告了一个通用的C 3支架，该支架可以异构化并双向延伸。基于高效的三重态能量转移，β-硼丙烯酸酯的选择性异构化取决于硼p轨道在底物发色团中的参与。C（sp 2的旋转）–产品中90°的B键使重新励磁效率低下并赋予方向性。这种微妙的立体电子门控机制可实现清晰定义的视黄酸衍生物的立体控制合成。

  DOI：

  10.1126/science.abb7235
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到ethyl (2Z)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接成环法制备香豆素：作为两亲性 C3-合成物的 β-硼基丙烯酸酯

  摘要：

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012099

文献信息

• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• Copper-catalyzed addition of diboron reagents to α,β-acetylenic esters: efficient synthesis of β-boryl-α,β-ethylenic esters
  作者：Ji-Eon Lee、Jisook Kwon、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b716697d

  日期：——

  The efficient copper-catalyzed addition reaction of bis(pinacolato)diboron to alpha,beta-acetylenic esters has been developed, which produces the corresponding beta-borylated-alpha,beta-ethylenic esters in high yields under mild reaction conditions.

  已经开发了双（频哪醇）二硼与α，β-炔属酯的有效的铜催化加成反应，其在温和的反应条件下以高产率产生相应的β-硼化的α，β-烯属酯。
• [EN] PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTION DE PROTÉINES
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2022047347A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Provided herein are secretion inhibitors, such as inhibitors of Sec61 for example of Formula (I), methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and method for using the same.

  本文提供了分泌抑制剂，如Sec61的抑制剂，例如Formula (I)，以及其制备方法，相关的药物组合物，以及使用方法。
• WO2024054851A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] BENZOTHIA(DIA)ZEPINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF HBV AND HDV<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIA(DIA)ZÉPINE POUR LE TRAITEMENT DU VHB ET DU VHD
  申请人：[en]ASSEMBLY BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2023164179A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  The present disclosure provides, in part, benzothia(dia) zepine compounds of formula II and pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating Hepatitis B (HBV) and Hepatitis D (HDV) infections.