6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 47224-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6-aminohexyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；1-(6-Aminohexyl)-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(6-aminohexoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 47224-66-8；110101-40-1；110101-44-5
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 320.386
• InChiKey: BYQGHEVGCGGHPF-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 哌啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h
• 作为产物：
  描述：

  6-(Z-氨基)-1-己醇 在 10% palladium on active carbon 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含乳糖胺和唾液酸化的路易斯x单元侧链的糖聚合物和顺序糖肽的化学酶法合成

  摘要：

  已经以化学酶促的方式合成了各种带有N-乙酰基乳糖胺或唾液酸化的Lewis x单元的糖缀合物。这包括与丙烯酰胺共聚的糖聚合物的合成，其糖胺单元被不同种类的侧链取代。还已经制备并聚合了具有不同间隔臂葡糖胺单元的糖肽。然后使用糖基转移酶拉长糖链，以提供新的连续糖肽。在这些情况下，聚合糖簇效应导致高效的酶促糖基化。然而，根据用于每种底物的反应条件，已经注意到一些差异。

  DOI：

  10.1039/b001612h

文献信息

• Glucose 1‐Phosphate Thymidylyltransferase in the Synthesis of Uridine 5′‐Diphosphate Galactose and its Application in the Synthesis of<i>N</i>‐Acetyllactosamine
  作者：Wei‐Ting Chien、Chien‐Fu Liang、Ching‐Ching Yu、Jian‐ Hong Lin、Haung‐Ting Wu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1002/adsc.201100402

  日期：2012.1

  In this study, we describe the direct synthesis of uridine 5′‐diphosphate galactose (UDP‐Gal) by a wild‐type bacterial thymidylyltransferase (RmlA), which is used to synthesize thymidine 5′‐diphosphate glucose (TDP‐glucose) in nature. By using magnesium (Mg2+) as a cofactor and a reaction temperature of 55 °C, a one hundred milligram‐scale synthesis of UDP‐Gal was achieved by RmlA. In addition, RmlA

  在这项研究中，我们描述了野生型细菌胸苷基转移酶（RmlA）直接合成尿苷5'-二磷酸半乳糖（UDP-Gal），自然界中用于合成胸苷5'-二磷酸葡萄糖（TDP-葡萄糖） 。通过使用镁（Mg 2+）作为辅助因子，反应温度为55°C，RmlA可以实现100毫克规模的UDP-Gal合成。此外，RmlA被定点和共价固定在磁性纳米颗粒（MNPa）上。在十次连续的酶法测定中重复使用后，所得RmlA-MNP复合物保留了其活性的几乎95％。此外，脑膜炎奈瑟氏球菌的β-1,4-半乳糖基转移酶（GalT）通过使用intein介导的蛋白质表达系统成功地成功表达和纯化了p53。GalT在25°C下相对稳定，并且在DTT和BSA的存在下其活性得到增强。因此，在依次添加酶和调节反应温度的情况下，使用RmlA和GalT合成N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）是可行的。这些结果证明了细菌RmlA在碳水化合物合成中的潜在应用。
• A practical synthesis of amphiphilic cyclodextrins fully substituted with sugar residues on the primary face
  作者：Florence Sallas、Kenichi Niikura、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1039/b316365b

  日期：——

  New amphiphilic cyclodextrins fully substituted with sugar residues on the primary face have been synthesised and enzymatically modified.

  已经合成并酶促修饰了在主面上完全被糖残基取代的新的两亲环糊精。
• Synthetic assembly of novel avidin-biotin-GlcNAc (ABG) complex as an attractive bio-probe and its interaction with wheat germ agglutinin (WGA)
  作者：Amrita Kumari、Tetsuo Koyama、Ken Hatano、Koji Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.002

  日期：2016.10

  A tetravalent GlcNAc pendant glycocluster was constructed with terminal biotin through C6 linker. To acquire the multivalent carbohydrate-protein interactions, we synthesized a glycopolymer of tetrameric structure using N-acetyl-d-glucosamine (GlcNAc) as the target carbohydrate by the use of 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium chloride (DMT-MM) as coupling reagent, followed by

  通过C6接头用末端生物素构建四价GlcNAc侧链糖簇。为了获得多价碳水化合物与蛋白质的相互作用，我们通过使用4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-），以N-乙酰基-d-葡糖胺（GlcNAc）作为目标碳水化合物，合成了四聚体结构的糖聚合物。将三嗪-2-基）-4-甲基吗啉鎓氯化物（DMT-MM）用作偶联剂，然后生物素-亲和素络合导致亲和素-生物素-GlcNAc缀合物（ABG络合物）的糖簇形成。使用动态光散射（DLS）系统进行尺寸检测，并检查GlcNAc共轭物与WGA凝集素的结合亲和力，我们通过色氨酸在λex295nm处的特异性激发来进行荧光分析，发现其具有很高的Ka〜与只有GlcNAc的Ka〜1相比，ABG复合物为1.39×10（7）M（-1）。
• Synthesis of 2-deoxy-hexopyranosyl derivatives of uridine as donor substrate analogues for glycosyltransferases
  作者：Ilona Wandzik、Tadeusz Bieg、Marianna Czaplicka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.08.001

  日期：2009.12

  A series of 2-deoxy-hexopyranosyl derivatives of uridine have been synthesized as analogues of UDP-sugar. These compounds were tested as inhibitors against bovine β-1,4-galactosyltransferase I in fluorescent assays and showed no significant inhibition.

  已经合成了一系列尿苷的2-脱氧-己吡喃糖基衍生物，作为UDP-糖的类似物。这些化合物在荧光测定法中作为牛β-1,4-半乳糖基转移酶I的抑制剂进行了测试，未显示出明显的抑制作用。
• Physiologisch verträglicher und physiologisch abbaubarer, Kohlenhydratrezeptorblocker auf Polymerbasis, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0601417A2

  公开（公告）日：1994-06-15

  Die Erfindung betrifft physiologisch verträgliche und physiologisch abbaubarer Kohlenhydratrezeptorblocker auf Polymerbasis mit einem HLB*-Wert von 10 bis 20 enthaltend: Kohlenhydratanteil - bifunktionellen Spacer - hydrophiles, biodegradables Polymer - Wirkungsverstärker, wobei der aus 1 bis 20 natürlich vorkommenden gleichen oder verschiedenen Monosaccharidbausteinen bestehende Kohlenhydratanteil via ein oder mehrere bifunktionelle Spacer, der ein natürliches oder synthetisches Molekül ist, an ein hydrophiles, biodegradabeles Polymer gekoppelt ist, wobei das Polymer seinerseits Träger ein oder mehrerer Spacer ist und das hydrophile, biodegradable Polymer außerdem mit dem Wirkungsverstärker verbunden ist, welcher ein Vernetzer, ein oder mehrere Gruppen mit hydrophoben, hydrophilen oder ionischen Eigenschaften oder ein Löslichkeitsverbesserer ist, ein Verfahren zur Herstellung sowie seine in vivo Verwendung für die Blockierung kohlenhydraterkennender Rezeptoren. Der Kohlenhydratrezeptorblocker ruft in vivo weder in seiner Gesamtheit noch in Form von Abbauprodukten Unverträglichkeitsreaktion hervor.

  本发明涉及生理上可耐受和生理上可降解的基于聚合物的碳水化合物受体阻断剂，其 HLB* 值为 10 至 20，包括 碳水化合物分子--双功能间隔物--亲水性、可生物降解的聚合物--活性增强剂，其中由 1 至 20 个天然存在的相同或不同的单糖结构单元组成的碳水化合物分子通过一个或多个双功能间隔物（天然或合成分子）与亲水性、可生物降解的聚合物耦合、其中聚合物又是一个或多个间隔物的载体，亲水性可生物降解聚合物进一步与增强剂相连，增强剂是交联剂、一个或多个具有疏水、亲水或离子特性的基团或溶解度改进剂、制备方法及其在体内用于阻断碳水化合物识别受体。 这种碳水化合物受体阻断剂在体内不会引起不耐受反应，无论是完全不耐受还是以降解产物的形式不耐受。