5-氰基-2-氟苯甲酸 | 146328-87-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氰基-2-氟苯甲酸
• 英文名称: 5-cyano-2-fluorobenzoic acid
• CAS: 146328-87-2
• 化学式: C₈H₄FNO₂
• 分子量: 165.124
• InChiKey: UQXVUTYCTZULCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

制备方法与用途

化学性质

5-氰基-2-氟苯甲酸结构中含有多个反应位点，表现出良好的化学反应活性。在二氯亚砜的作用下，它可以发生酰氯化反应；而在缩合剂的作用下，则可以与有机胺类化合物发生缩合反应，从而制备相应的酰胺类衍生物。

应用

作为多反应位点且具有丰富化学反应活性的苯甲酸类化合物，5-氰基-2-氟苯甲酸在有机合成基础化学研究和药物研发等领域展现出广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-氟苯甲酸 生成 (R)-5-Nitro-2-(tetrahydro-3-furanylamino)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase

  摘要：

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。

  公开号：

  US06384080B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-氰基-2-氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid derivatives as inhibitors of the cGMP-phosphodiesterase

  摘要：

  式(I)的化合物 其中R1为氢；R2为硝基、氰基或卤素(较低)烷基；R3为苯基，其上取代一个或多个卤素、氰基和较低烷氧基的取代基；A为较低烷基烯基；R4为一个基团CR6R7R8，其中R6和R7与它们连接的碳原子一起形成一个环烷基，可选择地取代羟基、较低烷氧基或较低烷酰氨基；而R8为氢；其前药和盐。

  公开号：

  US06384080B1
• 作为试剂：
  描述：

  5-cyano-2-fluorobenzoyl chloride 、 氯化亚砜 、 ethyl potassium malonate 、 氯化镁 在 5-氰基-2-氟苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以Obtained as a light yellow solid (3.85 g)的产率得到3-(5-cyano-2-fluoro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为X为乙炔二基基团，R1，R2和R3如规范中所定义。

  公开号：

  US06509328B1

文献信息

• COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100249129A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein Ring A and R 1 are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本文揭示了以下式(I)的化合物 其中环A和R 1 如规范中所定义。还披露了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20100069348A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed herein are cannabinoid receptor ligands of formula (I) wherein A 1 , A 5 , R x , X 4 , and z are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds, and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文揭示了公式（I）中的大麻素受体配体，其中A1、A5、Rx、X4和z如规范中定义。还公开了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030055085A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions that act as antagonists at metabotropic glutamate receptors, and that are useful for treating neurological diseases and disorders. Methods of preparing the compounds also are disclosed.

  本发明提供了作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的化合物和药物组合物，用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• [EN] PHENYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-METHANONES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENT<br/>[FR] PHÉNYL-3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL-MÉTHANONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013017657A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present inventions relates to substituted phenyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl- methanones of general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as herein described or salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions comprising a compound according to general formula (I), and the use of said compounds for the treatment of various conditions such as conditions concerning positive and negative symptoms of schizophrenia as well as cognitive impairments associated with schizophrenia, Alzheimers Disease and other neurological and psychiatric disorders. The compounds of the invention show glycine transporter-1 (GlyT1) inhibiting properties.

  本发明涉及通式（I）所示的取代苯基-3-氮杂双环[3.1.0]己-3-基甲酮，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述或其盐，优选为其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，包含符合通式（I）的化合物的药物组合物，以及利用所述化合物治疗各种疾病的用途，如涉及精神分裂症的阳性和阴性症状以及与精神分裂症、阿尔茨海默病和其他神经和精神障碍相关的认知障碍。本发明的化合物显示甘氨酸转运蛋白-1（GlyT1）抑制性能。