2-ethyl-5-phenylfuran | 57044-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-phenylfuran
• CAS: 57044-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BHNUKDNLGGQFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-88 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-5-phenylfuran 在 ABNO 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABNO/HNO3催化取代呋喃有氧氧化立体选择性合成cis-2-Ene-1,4-diones

  摘要：

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00613
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 2,3-二氢呋喃 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-ethyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的3,4-环氧酯的区域选择性开环和异构化反应

  摘要：

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201378w

文献信息

• Ligand-Controlled Chemoselective C(acyl)–O Bond vs C(aryl)–C Bond Activation of Aromatic Esters in Nickel Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Couplings
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Watchara Srimontree、Lin Guo、Yury Minenkov、Albert Poater、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.7b12865

  日期：2018.3.14

  converted into the alkylated arenes and ketone products, respectively. The utility of this newly developed protocol was demonstrated by its wide substrate scope, broad functional group tolerance and application in the synthesis of key intermediates for the synthesis of bioactive compounds. DFT studies on the oxidative addition step helped rationalizing this intriguing reaction chemoselectivity: whereas

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150023913A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018026620A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• Chemoselective deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds by B(C₆F₅)₃-catalyzed reduction with (HMe₂SiCH₂)₂
  作者：Wenyu Yang、Lu Gao、Ji Lu、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c8cc01163j

  日期：——

  B(C6F5)3-catalyzed deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds has been developed using (HMe2SiCH2)2 as the reductant. This unique reagent shows distinct superiority over traditional one silicon-centered hydrosilanes, giving the corresponding alkanes in high yields with good tolerance of ethers, aryl halides and alkenes. The control experiments suggest that (HMe2SiCH2)2 might

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。
• 一种由溴代芳酮制备呋喃类化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112939903B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供一种以溴代芳酮和甲基酮或环酮为原料，在钛酸四异丙酯的作用下直接反应合成呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，将甲基酮或环酮和溴代芳酮的反应混合物搅拌加热升温后，加入钛酸四异丙酯进行反应，反应结束后再将所得反应混合物进行分离提纯，得到多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，无需溶剂，有良好的底物普适性和官能团兼容性，适宜于工业化大生产。