(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol | 459850-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 459850-62-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QMFJYQOQLRNCBE-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 [(4S,5R,6R)-5,6-dihydroxyoct-7-en-4-yl] (2R)-2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]oxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-pinolidoxin的合成：利用常见的硅环前体的不同合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种高度收敛和高效的合成方法，它是一种有效的植物致病性调节剂，它可以高度准确地确定这种高度氧化的真菌代谢产物的相对和绝对立体结构。我们独特的策略突出了新型硅环前体在立体控制多元醇合成中的应用，并发现了可逆的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol026433j
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-pinolidoxin的合成：利用常见的硅环前体的不同合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种高度收敛和高效的合成方法，它是一种有效的植物致病性调节剂，它可以高度准确地确定这种高度氧化的真菌代谢产物的相对和绝对立体结构。我们独特的策略突出了新型硅环前体在立体控制多元醇合成中的应用，并发现了可逆的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol026433j

文献信息

• Synthesis of (−)-Pinolidoxin:  Divergent Synthetic Strategy Exploiting a Common Silacyclic Precursor
  作者：Dong Liu、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ol026433j

  日期：2002.8.1

  describe a highly convergent and efficient synthesis of (-)-pinolidoxin, a potent modulator of plant pathogenesis, providing unambiguous determination of the relative and absolute stereostructure of this highly oxygenated fungal metabolite. Our unique strategy highlights the applications of novel silacyclic precursors for stereocontrolled polyol synthesis and features the finding of the reversible

  [反应：见正文]我们描述了一种高度收敛和高效的合成方法，它是一种有效的植物致病性调节剂，它可以高度准确地确定这种高度氧化的真菌代谢产物的相对和绝对立体结构。我们独特的策略突出了新型硅环前体在立体控制多元醇合成中的应用，并发现了可逆的闭环复分解反应。