(E,E)-1-bromo-1,3-pentadiene | 103980-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E,E)-1-bromo-1,3-pentadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-bromopenta-1,3-diene
• CAS: 103980-84-3
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: NEKANQSSYILWHA-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (E,E)-1-bromo-1,3-pentadiene 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到反式-8-反式-10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用铁盐和镁醇盐的格氏试剂和共轭二烯基溴化物的立体选择性交叉偶联

  摘要：

  报道了通过格氏试剂和二烯基溴之间的 Fe 介导的偶联合成二烯支架。该方法涉及使用烷氧基镁作为添加剂，并且可以应用于具有工业意义的目标，例如昆虫信息素。机理研究表明，活性物质是一种有机铁 (II) 复合物，表明不需要将前体还原为低氧化态。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100844
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(E,E)-1-bromo-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  使用铁盐和镁醇盐的格氏试剂和共轭二烯基溴化物的立体选择性交叉偶联

  摘要：

  报道了通过格氏试剂和二烯基溴之间的 Fe 介导的偶联合成二烯支架。该方法涉及使用烷氧基镁作为添加剂，并且可以应用于具有工业意义的目标，例如昆虫信息素。机理研究表明，活性物质是一种有机铁 (II) 复合物，表明不需要将前体还原为低氧化态。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100844

文献信息

• KAUFFMANN, TH.;GAYDOUL, K. -R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 34, 4067-4070
  作者：KAUFFMANN, TH.、GAYDOUL, K. -R.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Cross‐Coupling of Grignard Reagents and Conjugated Dienylbromides using Iron Salts with Magnesium Alkoxides
  作者：Pablo Chourreu、Olivier Guerret、Loïc Guillonneau、Eric Gayon、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1002/ejoc.202100844

  日期：2021.9.7

  Synthesis of dienic scaffolds by Fe-mediated coupling between Grignard reagents and dienyl bromides is reported. This methodology involves the use of magnesium alkoxides as additives, and can be applied to targets of industrial interest, such as insect pheromones. Mechanistic studies suggest that the active species is an organoiron(II) complex, showing that no reduction of the precursor to low oxidation

  报道了通过格氏试剂和二烯基溴之间的 Fe 介导的偶联合成二烯支架。该方法涉及使用烷氧基镁作为添加剂，并且可以应用于具有工业意义的目标，例如昆虫信息素。机理研究表明，活性物质是一种有机铁 (II) 复合物，表明不需要将前体还原为低氧化态。