(+)-prelactone V | 202072-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-prelactone V
• 英文别名: Prelactone V；(4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 202072-83-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RZRLGLZUMGBUIB-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  281.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3-C-methylen-α-D-ribo-hexofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 (+)-prelactone V
  参考文献：
  名称：

  Prelactone V和Prelactone B的总合成。

  摘要：

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.02.008

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4,5-Disubstituted 3-Hydroxy δ-Lactones: Prelactone B and Prelactone V
  作者：Dieter Enders、Mareile Haas

  DOI：10.1055/s-2003-42060

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of δ-lactones such as prelactone B has been developed. As key steps, the SAMP/RAMP-hydrazone methodology for the synthesis of 2-methylenated 1,3-diols and a homogenous hydrogenation were used.

  已开发出一种高效的 β-内酯（如前内酯 B）不对称合成方法。作为关键步骤，使用了合成 2-亚甲基化 1,3-二醇的 SAMP/RAMP-腙方法和均相氢化。
• A general synthetic approach for the synthesis of β-hydroxy-δ-lactones: asymmetric total synthesis of prelactones and epi-prelactones V and E
  作者：Gowravaram Sabitha、P. Padmaja、K. Bhaskar Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.080

  日期：2008.1

  A general synthetic approach for the synthesis of prelactones and epi-prelactones V and E has been reported using an Evans’ aldol reaction as the key step.

  已经报道了使用埃文斯的醛醇缩合反应作为关键步骤来合成prelactones和epi- prelactones V和E的通用合成方法。
• A convergent route to β-hydroxy δ-lactones through Prins cyclisation as the key step: synthesis of (+)-prelactones B, C and V
  作者：J.S. Yadav、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.121

  日期：2005.3

  Reactions of homoallylic alcohols with aldehydes in the presence of acid catalysts gave multisubstituted tetrahydropyrans with the creation of one to three new stereogenic centres in a single-pot process. The utility of this approach is extended to the enantioselective syntheses of (+)-prelactones B, C and V. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of Prelactone V and Prelactone B
  作者：S. Raghavendra、Krishnaji Tadiparthi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.008

  日期：2017.4

  products Prelactone-V and Prelactone-B have been accomplished by a novel Chiron approach starting from d-glucose. The synthesis involves isopropylidene acetal formation of d-glucose using Poly(4-vinylpyridine) supported iodine as a catalyst, Tebbe olefination, Grignard reaction, Wittig olefination, selective mono deprotection of acetal using PMA/SiO2, hydrogenation and anti-1,3-diol formation are as

  天然产物Prelactone-V和Prelactone-B的总合成已通过从d-葡萄糖开始的新型Chiron方法完成。合成涉及使用聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘作为催化剂的D-葡萄糖的异亚丙基缩醛形成，Tebbe烯烃化，Grignard反应，Wittig烯烃化，使用PMA / SiO2进行的乙醛选择性单脱保护，氢化和抗1,3-3二醇的形成是关键步骤。