2-(3'-hydroxybutyryl)-1-methylimidazole | 138536-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-hydroxybutyryl)-1-methylimidazole
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one；3-hydroxy-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 138536-27-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: XGBSKHPFFAREEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 在 C₃₀H₃₀N₄O₂*Cu⁽²⁺⁾*2NO₃^(1-) 、 potassium formate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3'-hydroxybutyryl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化/对映选择性 Oxa-Michael 级联

  摘要：

  漆酶/（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）介导的氧化与水的对映选择性铜催化迈克尔加成反应在一锅中结合。铜催化剂也固定在 DNA 上以诱导反应中的对映选择性。当反应同时进行时，观察到低转化率，这是由氧化的 TEMPO 中间体的不希望的反应引起的。我们通过使用逐步方法提高了转化率。因此，在氧化完成后，通过用 HCO2K 抑制酶并还原反应性 TEMPO 中间体来停止第一个反应。接下来，通过添加Cu催化剂开始迈克尔加成反应。通过应用该策略，实现了高效的两步一锅序列，以 20% ee 进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301885

文献信息

• DNA-based catalytic enantioselective intermolecular oxa-Michael addition reactions
  作者：Rik P. Megens、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c2cc31854g

  日期：——

  Using the DNA-based catalysis concept, a novel Cu(ii) catalyzed enantioselective oxa-Michael addition of alcohols to enones is reported. Enantioselectivities of up to 86% were obtained. The presence of water is important for the reactivity, possibly by reverting unwanted side reactions such as 1,2-additions.

  使用基于DNA的催化概念，报道了一种新型的Cu（ii）催化醇向烯酮的对映选择性氧杂-迈克尔加成反应。获得高达86％的对映选择性。水的存在对于反应性很重要，可能通过还原不需要的副反应，例如1,2-加成。
• Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2691 - 2698
  作者：Davies, D. Huw、Hall, Jonathan、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——