2-(3'-hydroxybutyryl)-1-methylimidazole | 138536-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-hydroxybutyryl)-1-methylimidazole
• 英文别名: 3-hydroxy-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)butan-1-one；3-hydroxy-1-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 138536-27-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: XGBSKHPFFAREEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)but-2-en-1-one 在 C₃₀H₃₀N₄O₂*Cu⁽²⁺⁾*2NO₃^(1-) 、 potassium formate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3'-hydroxybutyryl)-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅氧化/对映选择性 Oxa-Michael 级联

  摘要：

  漆酶/（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）介导的氧化与水的对映选择性铜催化迈克尔加成反应在一锅中结合。铜催化剂也固定在 DNA 上以诱导反应中的对映选择性。当反应同时进行时，观察到低转化率，这是由氧化的 TEMPO 中间体的不希望的反应引起的。我们通过使用逐步方法提高了转化率。因此，在氧化完成后，通过用 HCO2K 抑制酶并还原反应性 TEMPO 中间体来停止第一个反应。接下来，通过添加Cu催化剂开始迈克尔加成反应。通过应用该策略，实现了高效的两步一锅序列，以 20% ee 进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301885

文献信息

• DNA-based catalytic enantioselective intermolecular oxa-Michael addition reactions
  作者：Rik P. Megens、Gerard Roelfes

  DOI：10.1039/c2cc31854g

  日期：——

  Using the DNA-based catalysis concept, a novel Cu(ii) catalyzed enantioselective oxa-Michael addition of alcohols to enones is reported. Enantioselectivities of up to 86% were obtained. The presence of water is important for the reactivity, possibly by reverting unwanted side reactions such as 1,2-additions.

  使用基于DNA的催化概念，报道了一种新型的Cu（ii）催化醇向烯酮的对映选择性氧杂-迈克尔加成反应。获得高达86％的对映选择性。水的存在对于反应性很重要，可能通过还原不需要的副反应，例如1,2-加成。
• Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2691 - 2698
  作者：Davies, D. Huw、Hall, Jonathan、Smith, Edward H.

  DOI：——

  日期：——
• A One-Pot Oxidation/Enantioselective Oxa-Michael Cascade
  作者：Jorgen S. Willemsen、Rik P. Megens、Gerard Roelfes、Jan C. M. van Hest、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201301885

  日期：2014.5

  completion of the oxidation, the first reaction was stopped by inhibiting the enzyme with HCO2K and reducing the reactive TEMPO intermediate. Next, the Michael addition reaction was started by adding the Cu catalyst. By applying this strategy, an efficient two-step one-pot sequence, proceeding with 20% ee, was realized. The yield and ee of the second reaction were not affected by the oxidation reaction.

  漆酶/（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）介导的氧化与水的对映选择性铜催化迈克尔加成反应在一锅中结合。铜催化剂也固定在 DNA 上以诱导反应中的对映选择性。当反应同时进行时，观察到低转化率，这是由氧化的 TEMPO 中间体的不希望的反应引起的。我们通过使用逐步方法提高了转化率。因此，在氧化完成后，通过用 HCO2K 抑制酶并还原反应性 TEMPO 中间体来停止第一个反应。接下来，通过添加Cu催化剂开始迈克尔加成反应。通过应用该策略，实现了高效的两步一锅序列，以 20% ee 进行。