1-(3-氟苯基)丁烷-1,3-二酮 | 76691-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)丁烷-1,3-二酮
• 中文别名: 1-(3-氟苯基)-1,3-丁二酮
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 76691-35-5
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• mdl: MFCD09996581
• 分子量: 180.179
• InChiKey: OUDDNSOQILYSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)丁烷-1,3-二酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-fluorophenyl)(2-methyl-4-(phenylethynyl)quinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔基/苯甲酰基官能化喹啉模块化组装的无金属级联环化方法

  摘要：

  建立了一种通过TfOH促进的级联1,4-共轭加成/分子内环化/芳构化过程合成炔基/苯甲酰基官能化喹啉的简洁有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101285
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-氟苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 di(tert-butyl) trioxide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(3-氟苯基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过醛与酮的自由基偶联直接合成1,3-二羰基化合物

  摘要：

  使用Bu 4 NI（TBAI）作为催化剂，已经开发了一种从醛和酮合成1,3-二酮的有效方法。在DTBP–TBHP / p -TsOH的存在下，醛与酮进行自由基偶联，从而在120°C下以中等至高收率提供所需的产物。尽管在标准反应条件下醛的芳环上的各种取代基均具有良好的耐受性，但该方案受到酮的范围的限制。该方法在起始原料容易获得，操作简单，官能团耐受性和不存在金属催化剂方面显示出优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.006

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• [EN] NEW PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDAZIN-3(2H)-ONE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2004058729A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Pyridazin-3(2H)-one derivatives of formula (I) are found to inhibit PDE-4:, wherein R1, R2 and R4 are organic radicals, R3 is a cyclic group, and R5 is an ester or an aryl or heteroaryl group.

  式(I)的吡啶嗪-3(2H)-酮衍生物被发现能抑制PDE-4：其中R1、R2和R4为有机基团，R3为环状基团，R5为酯基或芳基或杂芳基。
• A C₁-symmetric <i>N</i>-heterocyclic carbene catalysed oxidative spiroannulation of isatin-derived enals: highly enantioselective synthesis of spirooxindole δ-lactones
  作者：Jun-Bing Lin、Xi-Na Cheng、Xiao-Dong Tian、Guo-Qiang Xu、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c8ra02009d

  日期：——

  β-unsaturated acyl azolium species was efficiently trapped by 1,3-dicarbonyl compounds via a Michael addition/spiroannualtion cascade, delivering a series of synthetically important spirooxindole δ-lactones with up to 96% enantioselectivity.

  实现了在氧化条件下AC 1 -对称N-杂环卡宾(NHC)-催化的靛红衍生烯醛的活化。原位生成的α,β-不饱和酰基唑鎓物种通过迈克尔加成/螺环化级联有效地被 1,3-二羰基化合物捕获，从而提供了一系列具有高达 96% 对映选择性的重要合成螺氧吲哚 δ-内酯。
• Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thiones via Solvent-Free, Solution-Phase and Solid-Phase Biginelli Procedures
  作者：Roman Lopez、Horacio Comas、David-Alexandre Buisson、Romain Najman、Frank Kozielski、Bernard Rousseau

  DOI：10.1055/s-0029-1217373

  日期：2009.7

  Compounds belonging to the 5-acyl-3,4-dihydropyrimidine-2-thione family were obtained using a solvent-free Biginelli condensation with or without the use of a catalyst. An unprecedented solid-phase procedure involving a polymer-supported aldehyde allowed the preparation of a series of 5-aroyl derivatives starting with crude diketones obtained from their corresponding aryl esters.

  在使用或不使用催化剂的情况下，通过无溶剂 Biginelli 缩合反应获得了属于 5-酰基-3,4-二氢嘧啶-2-硫酮家族的化合物。一种前所未有的固相程序涉及聚合物支撑的醛，该程序允许从相应芳基酯的粗二酮开始，制备一系列 5-芳酰基衍生物。
• [EN] PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIDAZINE-3(2h)-ONE, INHIBITEURS DE LA PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2003097613A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  New pyridazin-3(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I); are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新的吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物具有一般式(I)的化学结构；公开了它们的制备方法，包括它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂在治疗中的用途。