oxo(8-quinolinylamino)acetic acid ethyl ester | 57689-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: oxo(8-quinolinylamino)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 8-Chinolyl-oxamidsaeureethyletser；quinolin-8-yl-oxalamic acid ethyl ester；Acetic acid, oxo(8-quinolinylamino)-, ethyl ester；ethyl 2-oxo-2-(quinolin-8-ylamino)acetate
• CAS: 57689-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: CIIXOXQEERNNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo(8-quinolinylamino)acetic acid ethyl ester 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到[(5-Bromo-8-quinolinyl)amino]oxo-acetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到oxo(8-quinolinylamino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003

文献信息

• 草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方 法和应用
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN105733559B

  公开（公告）日：2018-05-04

  草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的制备方法和应用，其涉及生物荧光分子探针的合成方法与应用。本发明是要解决现有的分子探针合成原料种类多、合成条件苛刻的技术问题。草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针的结构通式为：其中R为烷基氨基或芳基氨基。制法一：将8‑氨基喹啉与草酸二乙酯反应制备出中间体后，再与胺反应，得到单取代的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针；制法二：将8‑氨基喹啉与草酸二乙酯加入二氯甲烷中反应，提纯后，得到双取代的草酰氨基喹啉衍生物荧光分子探针。分子探针可以用于检测锌离子，锌离子为水溶液中的锌离子或生命体中的锌离子。
• NOVEL QUINOXALINEDIONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：——

  公开号：US20030114422A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A compound having the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or hydroxy; R 1 is hydrogen, alkyl, arylalkyl, (CH 2 ) n OH, or (CH 2 ) NR 7 R 8 ; R 5 and R 6 are each independently hydrogen, halogen, NO 2 , CN, CF 3 , SO 2 NR 7 R 8 , PO 3 R 9 R 10 , alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n CONR 7 R 8 , (CH 2 ) n CO 2 R 10 , NHCOR 11 , wherein R 7 and R 8 are each independently hydrogen or alkyl or together R 7 and R 8 form a ring of from three to seven atoms, R 9 is hydrogen or alkyl, R 10 is hydrogen or alkyl, R 11 is hydrogen or alkyl, and n is an integer of from zero to four; A is a ring of five to seven atoms fused with the benzo ring at the positions marked a and b, and formed by the following bivalent radicals: a-NR 12 —CHR 13 —CHR 14 -b, a-CHR 13 —CHR 14 —NR 12 -b, a-CHR 13 —NR 12 —CHR 14 -b, a-CHR 14 —CH 2 —NR 12 —CHR 13 -b, a-CHR 13 —NR 12 —CH 2 —CHR 14 -b, a-CH 2 —CH 2 —CHR 13 —NR 12 -b, a-NR 12 —CHR 12 —CHR 13 —CH 2 —CH 2 -b, a-CH 2 —CH 2 —NR 12 —CH 2 —CH 2 -b, a-CH 2 —CH 2 —CH 2 NR 12 —CH 2 -b, a-CH 2 —NR 12 —CH 2 —CH 2 -b a-CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —NR 12 -b, a-NR 12 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 -b, wherein R 12 is hydrogen, CH 2 CH 2 OH, or alkyl, and R 13 and R 14 are each independently hydrogen, CN, CONH 2 , CH 2 NH 2 , CH 2 OH, alkyl, arylalkyl, alkenyl, or CO 2 R 15 , wherein R 15 is hydrogen or alkyl. The compounds are useful in the treatment of disorders of mammals, responsive to the blockade of glutamic and aspartic acid receptors. Processes for preparing the compounds and novel intermediate useful in the processes are also included.

  具有以下式1的化合物或其药学上可接受的盐，其中R为氢或羟基；R1为氢、烷基、芳基烷基、(CH2)nOH或(CH2)NR7R8；R5和R6各自独立地为氢、卤素、NO2、CN、CF3、SO2NR7R8、PO3R9R10、烷基、烯基、炔基、(CH2)nCONR7R8、(CH2)nCO2R10、NHCOR11，其中R7和R8各自独立地为氢或烷基，或者一起形成由三至七个原子组成的环的R7和R8；R9为氢或烷基，R10为氢或烷基，R11为氢或烷基，n为从零到四的整数；A为与苯环在标记为a和b的位置融合的五至七个原子组成的环，并由以下二价基团形成：a-NR12—CHR13—CHR14-b，a-CHR13—CHR14—NR12-b，a-CHR13—NR12—CHR14-b，a-CHR14—CH2—NR12—CHR13-b，a-CHR13—NR12—CH2—CHR14-b，a-CH2—CH2—CHR13—NR12-b，a-NR12—CHR12—CHR13—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2NR12—CH2-b，a-CH2—NR12—CH2—CH2-b，a-CH2—CH2—CH2—CH2—NR12-b，a-NR12—CH2—CH2—CH2—CH2-b，其中R12为氢、CH2CH2OH或烷基，R13和R14各自独立地为氢、CN、CONH2、CH2NH2、CH2OH、烷基、芳基烷基、烯基或CO2R15，其中R15为氢或烷基。这些化合物在治疗对谷氨酸和天冬氨酸受体阻滞有反应的哺乳动物的疾病中有用。还包括用于制备这些化合物的方法和在这些方法中有用的新中间体。
• Quinoxalinedione derivatives, their preparation and use
  申请人：Neurosearch A/S

  公开号：US06703391B2

  公开（公告）日：2004-03-09

  A compound having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or hydroxy; R1 is hydrogen, alkyl, arylalkyl, (CH2)nOH, or (CH2)nNR7R8; R5 and R6 are each independently hydrogen, halogen, NO2, CN, CF3, SO2NR7R8, PO3R9R10, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH2)nCONR7R8, (CH2)nCO2R10, NHCOR11, A is a ring formed by the following: a-NR12—CHR13—CHR14-b, a-CHR13—CHR14—NR12-b, a-CHR13—NR12—CHR14-b, a-CHR14—CH2—NR12—CHR13-b, a-CHR13—NR12—CH2—CHR14-b, a-CH2—CH2—CHR13—NR12-b, a-NR12—CHR13—CHR12—CH2—CH2-b, a-CH2—CH2—NR12—CH2—CH2-b, a-CH2—CH2—CH2NR12—CH2-b, a-CH2—NR12—CH2—CH2-b a-CH2—CH2—CH2—CH2—NR12-b, a-NR12—CH2—CH2—CH2—CH2-b, The compounds are useful in the treatment of disorders responsive to the blockade of glutamic and aspartic acid receptors.

  一种具有以下化学式或其药学上可接受的盐的化合物，其中：R为氢或羟基；R1为氢、烷基、芳基烷基、(CH2)nOH或(CH2)nNR7R8；R5和R6各自独立地为氢、卤素、NO2、CN、CF3、SO2NR7R8、PO3R9R10、烷基、烯基、炔基、(CH2)nCONR7R8、(CH2)nCO2R10、NHCOR11；A为以下环：a-NR12—CHR13—CHR14-b、a-CHR13—CHR14—NR12-b、a-CHR13—NR12—CHR14-b、a-CHR14—CH2—NR12—CHR13-b、a-CHR13—NR12—CH2—CHR14-b、a-CH2—CH2—CHR13—NR12-b、a-NR12—CHR13—CHR12—CH2—CH2-b、a-CH2—CH2—NR12—CH2—CH2-b、a-CH2—CH2—CH2NR12—CH2-b、a-CH2—NR12—CH2—CH2-b、a-CH2—CH2—CH2—CH2—NR12-b、a-NR12—CH2—CH2—CH2—CH2-b。这些化合物可用于治疗对谷氨酸和天冬氨酸受体阻滞有反应的疾病。
• 2,2,2-Trifluoroethyl Chlorooxoacetate—Universal Reagent for One-Pot Parallel Synthesis of <i>N</i>¹-Aryl-<i>N</i>²-alkyl-Substituted Oxamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Anton V. Zhemera、Anzhelika I. Konovets、Olena O. Stepaniuk、Inna S. Myronchuk、Yurii V. Dmytriv、Roman A. Doroschuk、Olga A. Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00091

  日期：2015.10.12

  A one-pot parallel synthesis of N-1-aryl-N-2-alkyl-substituted oxamides with 2,2,2-trifluoroethyl chlorooxoacetate was developed. The synthesis of a library of 45 oxamides revealed higher efficiency of this reagent over the known ethyl chlorooxoacetate. The reagent was successfully used to prepare the known oxamide-containing HIV entry inhibitors.
• The synthesis and biological activity of aryl(heteryl)amides of 2-amino-1,3,4-thiadiazole-5-sulfonyloxamic acids
  作者：V. P. Chernykh、Zh. P. Bulada、P. A. Bezuglyi、V. I. Makurina、L. N. Voronina、A. I. Goncharov、V. A. Chubenko

  DOI：10.1007/bf00777659

  日期：1979.9