(5aR,7R,9S,9aS)-9-ethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1,7-methano-1H-benz[b]azepine-2,5-dione | 293313-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5aR,7R,9S,9aS)-9-ethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1,7-methano-1H-benz[b]azepine-2,5-dione
• 英文别名: (1R,8R,9S,10S)-10-ethyl-3-azatricyclo[6.3.1.03,9]dodecane-4,7-dione
• CAS: 293313-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RXEFUQLFJRUBHB-QYTUQVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7R,9S,9aS)-9-ethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1,7-methano-1H-benz[b]azepine-2,5-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-ibogamine-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌的催化不对称狄尔斯-阿尔德反应。（-）-ibogamine的全合成。

  摘要：

  由（S）-BINOL-TiCl（2）催化的二烯2与苯醌的Diels-Alder加成反应产生环加合物5，收率> 65％，ee为87％。通过九个步骤将环加合物转化为（-）-异烟酰胺（苯醌的总产率为10％）。提出了导致5的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol0001463
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,7R,9S,9aS)-9-ethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5,5-dimethoxy-1,7-methano-1H-benz[b]azepin-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(5aR,7R,9S,9aS)-9-ethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1,7-methano-1H-benz[b]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014

文献信息

• [EN] INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINUCLIDÈNE FUSIONNÉS À DE L'INDOLE ET DU BENZOFURANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112163A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are indole and benzofuran fused isoquinuclidene derivatives. Also provided herein are processes, preferably enantioselective processes, for preparing such derivatives including processes for preparing (-) and (+) noribogaine or a salt thereof, in substantially enantiomerically pure forms.

  本文提供的是吲哚和苯并呋喃融合的异喹啉衍生物。本文还提供了制备这种衍生物的方法，其中最好的方法是对映选择性的方法，包括制备(-)和(+)诺利波胺或其盐的方法，以实现相当对映纯的形式。
• [EN] INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINUCLIDÈNE RÉUNIS PAR FUSION À DE L'INDOLE ET DU BENZOFURANE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112757A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are indole and benzofuran fused isoquinuclidene derivatives. Also provided herein are processes, preferably enantioselective processes, for preparing such derivatives including processes for preparing (-) and (+) noribogaine or a salt thereof, in substantially enantiomerically pure forms.

  本文提供了吲哚和苯并呋喃融合的异喹啉衍生物。本文还提供了制备这些衍生物的过程，最好是对映选择性的过程，包括制备(-)和(+)诺比卡因或其盐的过程，以实现近乎对映体纯的形式。
• INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  申请人：DemeRx, Inc.

  公开号：EP2807167A1

  公开（公告）日：2014-12-03
• US9150584B2
  申请人：——

  公开号：US9150584B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• Catalyzed Asymmetric Diels−Alder Reaction of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1021/ol0001463

  日期：2000.7.1

  The Diels-Alder addition of diene 2 with benzoquinone catalyzed by (S)-BINOL-TiCl(2) produced cycloadduct 5 in >65% yield and 87% ee. The cycloadduct was transformed into (-)-ibogamine in nine steps (10% overall yield from benzoquinone). A model for the transition state leading to 5 is proposed.

  由（S）-BINOL-TiCl（2）催化的二烯2与苯醌的Diels-Alder加成反应产生环加合物5，收率> 65％，ee为87％。通过九个步骤将环加合物转化为（-）-异烟酰胺（苯醌的总产率为10％）。提出了导致5的过渡态模型。