(2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromehtanesulfonyloxy)}-2,4-pentadienoicacid ethyl ester | 1620084-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromehtanesulfonyloxy)}-2,4-pentadienoicacid ethyl ester
• CAS: 1620084-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 396.428
• InChiKey: GNPHEELJLIOOKD-MVKOLZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromehtanesulfonyloxy)}-2,4-pentadienoicacid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-cyclohexenyl}-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-6-oxocyclohexanecarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2E,4E)-3-methyl-5-{6,6-dimethyl-2-(trifluoromehtanesulfonyloxy)}-2,4-pentadienoicacid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041