3-(methoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide | 104932-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: Pyridinium, 3-(methoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-, bromide；methyl 1-phenacylpyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide
• CAS: 104932-96-9
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: CKXHCIGYEMYBFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 Py₄Co(HCrO₄)2 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以27%的产率得到methyl 1,2,3-tribenzoylindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 1,2,3-Triaroylindolizines

  摘要：

  Fourteen 1,2,3-triaroylindolizines were prepared conveniently by oxidation of corresponding N-aracyl pyridinium or substituted pyridinium bromides with a versatile oxidant TPCD [(Py4Co(HCrO4)2, tetrakis-pyridino-cobalt (II) dichromate] in 12-42 % yields.

  DOI：

  10.1080/00397919208021344
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶鎓盐的电子不足的烯烃的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化

  摘要：

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201704385

文献信息

• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，
• Diastereoselective Synthesis of Dihydrobenzofuran-Fused Spiroindolizidines via Double-Dearomative [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Xiao-Long He、You-Wu Wen、Hechen Li、Shan Qian、Mengyang He、Qiao Song、Zhouyu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02495

  日期：2023.1.6

  alkaloids. 2,3-Dihydrobenzofuran derivatives exhibit significant bioactivities in a variety of pharmaceuticals. Herein, we assembled these two privileged fragments into a small molecule via double-dearomative [3 + 2] cycloadditions with pyridinium ylides and 2-nitrobenzofurans. This protocol features remarkable advantages including wide substrate scope, mild condition, high level of diastereoselectivities and

  Spiroindolizidine oxindoles 代表许多具有生物活性的天然生物碱中的一种特殊支架。2,3-二氢苯并呋喃衍生物在多种药物中表现出显着的生物活性。在此，我们通过与吡啶叶立德和 2-硝基苯并呋喃的双脱芳烃 [3 + 2] 环加成将这两个特殊片段组装成一个小分子。该方案具有显着优势，包括广泛的底物范围、温和的条件、高水平的非对映选择性和产量。因此，可以轻松、高效地生产一系列螺吲哚里西啶稠合二氢苯并呋喃/二氢吲哚。
• Composition and method for use of pyridinium derivatives in cosmetic and therapeutic applications
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD.

  公开号：US20020103228A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The invention discloses a new class of compounds particularly pyridinium derivatives which have been found to exhibit triple function of a free radical scavenger (antioxidant), AGE breaker and AGE inhibitor, and cosmetic composition comprising these compounds contained in a cosmetically acceptable carrier. The invention also discloses a method of cosmetic application by applying such composition. The invention further discloses a pharmaceutical composition comprising said compounds useful in scavenging free radicals from the body cells of a mammal, a method of scavenging free radicals from the body cells of a mammal and a method of treating of diseases caused by accumulation of free radicals in the body cells of a mammal by administering a composition made with the compounds of the invention. The invention also discloses composition and method for inhibiting AGE in a mammal by using the compounds of the invention.

  本发明公开了一类新化合物，特别是吡啶衍生物，它们被发现具有自由基清除剂（抗氧化剂）、AGE 破坏剂和 AGE 抑制剂的三重功能，还公开了含有这些化合物的化妆品组合物，该组合物包含在化妆品可接受的载体中。本发明还公开了一种通过施用此类组合物进行美容的方法。本发明进一步公开了一种药物组合物，该组合物包含上述有助于清除哺乳动物体细胞中自由基的化合物；一种清除哺乳动物体细胞中自由基的方法；以及一种通过施用用本发明化合物制成的组合物治疗哺乳动物体细胞中自由基积累引起的疾病的方法。本发明还公开了使用本发明化合物抑制哺乳动物体内 AGE 的组合物和方法。
• Wei, Xudong; Hu, Yuefei; Li, Tingsheng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 2487 - 2490
  作者：Wei, Xudong、Hu, Yuefei、Li, Tingsheng、Hu, Hongwen

  DOI：——

  日期：——