pyridine-3-carbothioic acid O-methyl ester | 79639-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-3-carbothioic acid O-methyl ester
• 英文别名: O-methylpyridine-3-carbothioate；methyl thiononicotinate；O-methyl pyridine-3-carbothioate
• CAS: 79639-80-8
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: XQNFPCJWJOGTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithio(trimethylsilyl)diazomethane 、 pyridine-3-carbothioic acid O-methyl ester 在 水 作用下， 生成 5-Pyridin-3-ylthiadiazole
  参考文献：
  名称：

  New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 59. Lithium Trimethylsilydiazomethane: A New Synthon for the Preparation of 5-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-03-0589
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到pyridine-3-carbothioic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碱催化的亚硫酸酯的酯交换反应

  摘要：

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02260

文献信息

• Budzikiewicz, H.; Lange, E.; Ockels, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 11, p. 33 - 46
  作者：Budzikiewicz, H.、Lange, E.、Ockels, W.

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA TOYOHIKO; IWAMOTO YUJI; SHIOIRI TAKAYUKI, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 589-592
  作者：AOYAMA TOYOHIKO、 IWAMOTO YUJI、 SHIOIRI TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 59. Lithium Trimethylsilydiazomethane: A New Synthon for the Preparation of 5-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Toyohiko Aoyama、Yuji Iwamoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.3987/r-1986-03-0589

  日期：——
• Base-Catalyzed Transesterification of Thionoesters
  作者：Josiah J. Newton、Robert Britton、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02260

  日期：2018.10.19

  Here we report a convenient synthesis of thionoesters by base-catalyzed transesterification. Benzyl and alkyl thionobenzoates and thionoheterobenzoates were efficiently prepared using various alcohols catalyzed by the corresponding sodium alkoxide. This methodology features a broad substrate scope, good to excellent yields, short reaction times, while simultaneously driving the reaction toward completion

  在这里，我们报告通过碱催化的酯交换反应方便地合成硫代磺酸酯。使用由相应的醇钠催化的各种醇可有效地制备苄基和烷基硫代苯甲酸酯和亚硫杂苯甲酸酯。该方法的特点是底物范围宽，收率高至优异，反应时间短，同时通过除去甲醇副产物使反应接近完成。我们还报告了少量硫代苯甲酸酯转化为相应的α，α-二氟苄基醚的过程，以证明醇类转化为二氟苄基或二氟杂苄基醚的过程可证明对药物化学中的铅优化有用。