2-((3R,5S)-adamantan- 1-yl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one | 847431-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-((3R,5S)-adamantan- 1-yl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(adamantan-1-yl)benzo[d][1,2]-selenazol-3(2H)-one；2-(1-adamantyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one；2-(1-adamantyl)benzisoselenazol-3(2H)-one；2-(1-Adamantyl)-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 847431-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NOSe
• 分子量: 332.304
• InChiKey: QHCJKUCLPCYITC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  447.1±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,5S)-adamantan- 1-yl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(1-adamantyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  旋光性硒酰胺：分离，绝对配置和消旋机制。

  摘要：

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得了光学活性亚硒酰胺。光学活性亚硒酰胺的绝对构型是通过将它们的手性与类似的亚磺酰胺的手性进行比较来确定的，其类似物的立体化学是通过转化成已知构型的手性亚砜来确定的。发现旋光性硒酰胺在溶液中消旋。外消旋作用的动力学研究和理论研究表明，旋光性硒酰胺在溶液中的外消旋作用是通过与水反应形成的高价水合物进行的。

  DOI：

  10.1021/jo048302x
• 作为产物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)-2-iodobenzamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-((3R,5S)-adamantan- 1-yl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  热和光诱导的铜促进的C-Se键形成：2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-one的合成及对结核分枝杆菌的评价

  摘要：

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00440

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOSELENAZOLONE ANTI-INFLAMMATORY, ANTI-CANCER, CYTOPROTECTIVE, NEUROPROTECTIVE, AND ANTI-OXIDANT AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANTI-CANCÉREUX, CYTOPROTECTEURS, NEUROPROTECTEURS ET ANTIOXYDANTS DE TYPE ISOSÉLÉNAZOLONE SUBSTITUÉE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017223160A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of infections, inflammation, cancers, tinnitus, Meniere's disease, hearing loss, or bipolar disorder, or for providing cytoprotection against Clostridium difficile toxins, are disclosed.

  抗感染、抗炎、抗癌、治疗耳鸣、梅尼埃尔病、听力丧失或躁郁症的化合物、组合物和治疗方法，以及提供对抗梭状芽孢杆菌难处理毒素的细胞保护的方法已被披露。
• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Bioinspired Selenium‐Nitrogen Exchange (SeNEx) Click Chemistry Suitable for Nanomole‐Scale Medicinal Chemistry and Bioconjugation
  作者：Wei Hou、Yiyuan Zhang、Fuchao Huang、Wanting Chen、Yuang Gu、Yan Wang、Jiacheng Pang、Hewei Dong、Kangyin Pan、Shuning Zhang、Peixiang Ma、Hongtao Xu

  DOI：10.1002/anie.202318534

  日期：2024.4.8

  The concept of selenium-nitrogen exchange (SeNEx) click chemistry is put forward based on the excellent performance of the reaction between benzoselenazolones and terminal alkynes. The reaction exhibits modularity, robustness, mild reaction conditions, and fast kinetics (k2≥14.43 M−1 s−1), and its broad applicability is demonstrated with examples of on-plate nanomole-scale parallel synthesis, DNA-encoded

  基于苯并硒唑啉酮与末端炔烃反应的优异性能，提出了硒氮交换（SeNEx）点击化学的概念。该反应表现出模块化、鲁棒性、反应条件温和、动力学快（ k 2 ≥14.43 M -1 s -1 ），并通过板内纳摩尔级平行合成、DNA编码文库合成等实例证明了其广泛的适用性，以及肽和蛋白质修饰。
• Optically Active Seleninamides:  Isolation, Absolute Configuration, and Racemization Mechanism
  作者：Yusuke Nakashima、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1021/jo048302x

  日期：2005.2.1

  active column. The absolute configurations of the optically active seleninamides were determined by comparing their chiroptical properties with those of analogous sulfinamides, the stereochemistry of which was determined by transformation into chiral sulfoxides of known configurations. The optically active seleninamides were found to racemize in solution. Kinetic studies of the racemization and theoretical

  通过在光学活性柱上的色谱分离，首次获得了光学活性亚硒酰胺。光学活性亚硒酰胺的绝对构型是通过将它们的手性与类似的亚磺酰胺的手性进行比较来确定的，其类似物的立体化学是通过转化成已知构型的手性亚砜来确定的。发现旋光性硒酰胺在溶液中消旋。外消旋作用的动力学研究和理论研究表明，旋光性硒酰胺在溶液中的外消旋作用是通过与水反应形成的高价水合物进行的。
• Thermal and Photoinduced Copper-Promoted C–Se Bond Formation: Synthesis of 2-Alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2<i>H</i>)-ones and Evaluation against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Sandeep Thanna、Christopher M. Goins、Susan E. Knudson、Richard A. Slayden、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00440

  日期：2017.4.7

  mechanism. A library of 15 2-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones was prepared. One member of the library was azide-containing derivative 1j that was competent to undergo a strain-promoted azide–alkyne cycloaddition. The library was evaluated for inhibition of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) growth and Mtb Antigen 85C (Mtb Ag85C) activity. Compound 1f was most potent with a minimal inhibitory concentration

  以ebselen（1a）为代表的2-烷基-1,2-苯并硒代咪唑-3（2 H）-酮正在广泛地用于一系列医学应用中。我们都描述了一种新的热和光致铜介导的硒氰酸钾（KSeCN）和之间的交叉耦合Ñ取代邻-halobenzamides以形成2-烷基-1,2-苯并异硒唑-3（2 ħ） -酮含有C-硒键。铜配体（1,10-菲咯啉）通过可能涉及原子转移（AT）的机制促进加热过程中C-Se键的形成，而在没有配体的情况下，光诱导的活化可能通过单电子转移（SET）进行机制。一个15 2-烷基-1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-准备好了。文库的一个成员是含叠氮化物的衍生物1j，它能够经受应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应。评价该文库对结核分枝杆菌（Mtb）生长和Mtb抗原85C（Mtb Ag85C）活性的抑制作用。化合物1f最有效，最小抑制浓度（MIC）为12.5μg/ mL，Mtb Ag85C表观IC 50为8