(1Z,5Z)-1,6-二甲基环辛-1,5-二烯 | 3760-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (1Z,5Z)-1,6-二甲基环辛-1,5-二烯
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1,5-cyclooctadiene
• 英文别名: 1,6-dimethylcycloocta-1,5-diene
• CAS: 3760-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UKNFYLAGXMXTKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,5Z)-1,6-二甲基环辛-1,5-二烯 在 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到1,4-二甲基环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Producing cyclic fuels from conjugated diene

  摘要：

  一种制备燃料的方法包括将共轭二烯或共轭二烯混合物与催化剂反应，催化剂选自以下组：用吡啶亚胺配体稳定的低价铁催化剂、与吡啶亚胺配体配位的铁前催化剂（用还原剂激活）、用吡啶亚胺配体和协调配体稳定的低氧化态Fe配合物，以及这些的组合，从而形成取代的环辛二烯。然后将取代的环辛二烯氢化，从而形成环辛烷燃料。

  公开号：

  US10981846B1
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 [(^MePI)FeCl(μ-Cl)]₂ 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 、 (1Z,5Z)-1,6-二甲基环辛-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  [4 + 4]-cycloaddition of isoprene for the production of high-performance bio-based jet fuel

  摘要：

  生物基异戊二烯经过铁催化的[4 + 4]环加成和加氢反应转化为高性能喷气燃料混合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc02404b

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE CYCLOALKANE UND IHRE VERWENDUNG ALS INITIATOREN ZUR KATIONISCHEN POLYMERISATION<br/>[EN] SUBSTITUTED CYCLOALKANES, AND USE THEREOF AS CATIONIC POLYMERIZATION INITIATORS<br/>[FR] CYCLOALCANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INITIATEURS POUR LA POLYMERISATION CATIONIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005044766A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Beschrieben werden substituierte 7- bis 12-gliedrige Cycloalkane, die Abgangsgruppen, insbesondere Chloratome, an tertiären Ringkohlenstoffatomen aufweisen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Initiatoren zur kationischen Polymerisation, insbesondere zur kationischen Polymerisation von lsobuten. Bevorzugte Verbindungen sind 1,4-Dichlo-1,4-dimethylcyclooctan, 1,5-Dichlor-1,5-dimethylcyclooctan und Gemische davon. Sie werden durch Addition von Chlorwasserstoff an geeignet substituierte Cycloalkapolyene hergestellt.

  描述了取代的7至12元环烷烃，其在三级环烷碳原子上具有离去基团，特别是氯原子，以及它们的制备方法和作为阳离子聚合引发剂的用途，特别是用于异丁烯的阳离子聚合。首选化合物是1,4-二氯-1,4-二甲基环辛烷，1,5-二氯-1,5-二甲基环辛烷及其混合物。它们是通过将氯化氢加到适当取代的环烷烯烃上制备的。
• Cyclodimerization of isoprene
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04166076A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,4-dimethyl-4-vinyl-1-cyclohexene are prepared by contacting isoprene with a catalyst obtained by mixing a nickel compound, a reducing agent capable of reducing the nickel to zerovalent nickel, and a trihydrocarbyl phosphite, arsenite or antimonite wherein at least one of the three hydrocarbyl groups is a substituted hydrocarbyl group CF.sub.3 --(CF.sub.2).sub.n C(H)(R)--, in which n.gtoreq.0 and R is an optionally substituted hydrocarbyl group. Only very small amounts of the undesired 1,6-dimethyl-1,5-cyclooctadiene are formed.

  通过将异戊二烯与催化剂接触，所得到的催化剂由镍化合物、一种还原剂（能将镍还原为零价镍），以及三个羟基烃基膦酸酯、砷酸酯或锑酸酯混合而成。其中三个烃基中至少有一个是取代烃基CF.sub.3 --(CF.sub.2).sub.n C(H)(R)--，其中n≥0，R是一个可选的取代烃基。只会形成极少量不需要的1,6-二甲基-1,5-环辛二烯。
• Catalyst for cyclodimerization of isoprene
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04189403A1

  公开（公告）日：1980-02-19

  1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene and 1,4-dimethyl-4-vinyl-1-cyclohexene are prepared by contacting isoprene with a catalyst obtained by mixing a nickel compound, a reducing agent capable of reducing the nickel to zerovalent nickel, and a trihydrocarbyl phosphite, arsenite or antimonite wherein at least one of the three hydrocarbyl groups is a substituted hydrocarbyl group CF.sub.3 --(CF.sub.2).sub.n C(H)(R)--, in which n.ltoreq.O and R is an optionally substituted hydrocarbyl group. Only very small amounts of the undesired 1,6-dimethyl-1,5-cyclooctadiene are formed.

  通过将异戊二烯与催化剂接触制备1,5-二甲基-1,5-环辛二烯和1,4-二甲基-4-乙烯基-1-环己烯，所述催化剂由镍化合物、能够将镍还原为零价镍的还原剂以及三氢基烷基膦酸酯、砷酸酯或锑酸酯混合制得，其中至少三个烷基中的一个是取代烷基CF.sub.3--(CF.sub.2).sub.nC(H)(R)--，其中n≤0，R是一个可选择取代的烷基。只形成非常少量不需要的1,6-二甲基-1,5-环辛二烯。
• Novel 8-substituted bicyclo(3,2,)-octanes
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04239707A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Novel compounds of general formula (I) ##STR1## wherein X represents a F, Cl, Br, I or CN are of interest as heat stable ligands for catalytic systems. They can be prepared in good yields from 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene as well as from the corresponding bicyclic alcohol wherein X is OH.

  通式(I)的新化合物如下：##STR1## 其中X代表F、Cl、Br、I或CN，作为催化系统的热稳定配体具有重要意义。它们可以从1,5-二甲基-1,5-环辛二烯以及对应的双环醇（其中X为OH）中以良好的产率制备。
• A combined photobiological–photochemical route to C₁₀ cycloalkane jet fuels from carbon dioxide <i>via</i> isoprene
  作者：Anup Rana、Leandro Cid Gomes、João S. Rodrigues、Dalia M. M. Yacout、Hugo Arrou-Vignod、Johan Sjölander、Nathalie Proos Vedin、Ouissam El Bakouri、Karin Stensjö、Peter Lindblad、Leena Andersson、Cecilia Sundberg、Mathias Berglund、Pia Lindberg、Henrik Ottosson

  DOI：10.1039/d2gc03272d

  日期：——

  The isoprene dimers generated are a mixture of [2 + 2], [4 + 2] and [4 + 4] cycloadducts, and after hydrogenation this mixture is nearly ideal as a drop-in jet fuel. Importantly the photodimerization can be carried out at ambient conditions. However, the high content of hydrogenated [2 + 2] dimers in our isoprene dimer mix lowers the flash point below the threshold (38 °C); yet, these dimers can be

  半萜异戊二烯是具有工业应用的挥发性C 5烃。今天它是从化石资源中产生的，但也可以通过生物过程制成。我们利用工程化的光合蓝藻从二氧化碳中直接、光驱动地生产生物异戊二烯，并表明在随后的光化学步骤中，使用近紫外线或模拟或自然太阳光，异戊二烯可以二聚化为柠檬烯、对二戊二烯, 和异构体 C 10 H 16碳氢化合物（单萜）在光敏条件下的高产率（近紫外线 44 小时后 90% 以上，模拟太阳光 61% 以上）。在我们的实验中，最佳的敏化剂是二（萘-1-基）甲酮，我们使用的加载量为 0.1 mol%。它也可以很容易地回收用于后续的光二聚化循环。生成的异戊二烯二聚体是 [2 + 2]、[4 + 2] 和 [4 + 4] 环加合物的混合物，加氢后这种混合物几乎是理想的滴入式喷气燃料。重要的是，光二聚化可以在环境条件下进行。然而，我们的异戊二烯二聚体混合物中高含量的氢化 [2 + 2] 二聚体将闪点降低到阈值