solanesyl p-tolyl sulfone | 70854-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: solanesyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-methyl-4-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35-nonamethylhexatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34-nonaenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 70854-64-7
• 化学式: C₅₂H₈₀O₂S
• 分子量: 769.272
• InChiKey: CGJURZRIVIPQFL-MEUHILMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  800.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solanesyl p-tolyl sulfone 在 盐酸 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 co-enzyme Q10
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基化合物与 LiHBEt3 的区域和立体选择性还原。在辅酶Q10合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 [PdCl2(dppp)] 存在下，烯丙基砜与 LiHBEt3 的区域和立体选择性脱磺酰化成功应用于辅酶 Q10 的合成。发现该还原系统适用于多种烯丙基官能团。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1177
• 作为产物：
  描述：

  茄尼醇 在 三溴化磷 作用下， 生成 solanesyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of co-enzyme Q10
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Tomoya Yamamoto、Yukihiko Hirasawa

  DOI：10.1039/c39820000153

  日期：——

  Co-enzyme Q10 was efficiently synthesised by stereo-and regio-selective prenylation of the protected hydroquinone (2) with isoprene epoxide and solanesyl p-tolyl sulphone in good overall yield.

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。
• Synthetic Studies on Coenzyme Q10. Part 2
  作者：Hui-Fang Dai、Fen-Er Chen、Xiong-Jie Yu

  DOI：10.1002/hlca.200690130

  日期：2006.7

  An improved route to coenzyme Q10 (1) starting from commercially available coenzyme Q1 is described. The key steps in this synthesis are the SeO2-mediated oxidation of the protected isoprenylhydroquinone 3 into the (E)-allyl alcohol 5 without the formation of undesired stereoisomer and the one-pot reductive elimination of the phenylsulfonyl and dibenzyl groups in 7 by using naphthalenyllithium.

  描述了从商业上可获得的辅酶Q 1到辅酶Q 10（1）的改进途径。在该合成中的关键步骤是搜索引擎优化2受保护isoprenylhydroquinone的介导的氧化3进入（ë） -烯丙基醇5不发生不希望的立体异构体的形成和苯基磺酰基的一锅还原消除和在二苄基7通过使用萘基锂。
• Synthetic Studies on Coenzyme Q10
  作者：Xiong-Jie Yu、Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai、Xu-Xiang Chen、Yun-Yan Kuang、Bin Xie

  DOI：10.1002/hlca.200590197

  日期：2005.10

  A practical, highly stereoselective ten-step synthesis of coenzyme Q10 (1) has been accomplished (overall yield ca. 28%), starting from commercially available 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone (Scheme). The introduction of the first side-chain isoprenyl group with (E)-configuration (compound 6) was realized by means of a coupling reaction of the aromatic system 3 with oxirane, followed by Swern oxidation

  从商业上可获得的2，3-二甲氧基-5-甲基苯醌（方案）开始，已经完成了实用的，高度立体选择性的辅酶Q 10（1）的十步合成（总产率约为28％）。通过芳族体系3与环氧乙烷的偶联反应，随后的Swern氧化和Wittig烯烃化，实现具有（E）-构型的第一侧链异戊烯基（化合物6）的引入。用萘二甲酸钠在THF中选择性除去砜9中的甲苯磺酰基（Ts），得到1。
• DE2746398
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——