4-(4-Methyl-quinolin-2-yl)-butan-1-ol | 104702-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Methyl-quinolin-2-yl)-butan-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-2-(4-hydroxybutane)quinoline；4-(4-methylquinolin-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 104702-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: JUVJIEDRHIAXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methyl-quinolin-2-yl)-butan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(4-methylquinolin-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  LiBr促进的喹啉与醚的光氧化还原Minisci型烷基化

  摘要：

  据报道以醚为烷基化试剂的可见光介导的光氧化还原Minisci型烷基化。已发现用户友好的LiBr是这种自由基偶联的关键促进剂。该反应对喹啉的C 2和C 4偶合/烷基化均表现出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，溴化物添加剂不仅可以显着增强反应，而且还可能在还原催化循环中改变反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901168
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 4-甲基喹啉 在 三氟甲磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以90%的产率得到4-(4-Methyl-quinolin-2-yl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  LiBr促进的喹啉与醚的光氧化还原Minisci型烷基化

  摘要：

  据报道以醚为烷基化试剂的可见光介导的光氧化还原Minisci型烷基化。已发现用户友好的LiBr是这种自由基偶联的关键促进剂。该反应对喹啉的C 2和C 4偶合/烷基化均表现出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，溴化物添加剂不仅可以显着增强反应，而且还可能在还原催化循环中改变反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901168

文献信息

• The Alkylation and Reduction of Heteroarenes with Alcohols Using Photoredox Catalyzed Hydrogen Atom Transfer via Chlorine Atom Generation
  作者：Montserrat Zidan、Avery O. Morris、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1002/ejoc.201900786

  日期：2020.3.15

  The alkylation of N‐heteroarenes using primary alcohols and ethers as radical precursors. The corresponding alkyl radical is formed via hydrogen atom transfer (HAT) process with a photoredox catalyzed chlorine atom generation as HAT agent. Furthermore, we explore the reduction of the heteroarenes when secondary alcohols are employed, giving moderate to high yields.

  N-杂芳烃的烷基化，使用伯醇和醚作为自由基前体。相应的烷基通过氢原子转移（HAT）过程形成，其中光氧化还原催化的氯原子生成为HAT试剂。此外，我们探索了使用仲醇时杂芳烃的减少，从而获得中等至高收率。
• Ag-Catalyzed Remote Unactivated C(sp³)–H Heteroarylation of Free Alcohols in Water
  作者：Miao Wang、Changzhen Yin、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03944

  日期：2021.2.5

  Catalyzed by silver salt, the unactivated C(sp3)–H heteroarylation of free alcohol at the δ position is realized under gentle thermal conditions in water through a radical procedure. Both protonic acids and Lewis acids are found to be efficient for activating pyridines for this Minisci-type reaction. The reaction enjoys a good functional group tolerance and substrate scope. Terminal secondary and tertiary

  通过银盐的催化，在水中温和的条件下通过自由基过程可实现δ位游离醇的未活化C（sp 3）–H杂芳基化。发现质子酸和路易斯酸都可有效地激活用于此Minisci型反应的吡啶。该反应具有良好的官能团耐受性和底物范围。末端仲和叔醇是合适的底物。具有给电子或吸电子基团的缺电子杂芳烃底物以中等至良好的产率产生目标产物。克级实验可以成功进行。研究了自由基阻断实验和自由基时钟实验以支持自由基机理。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• The photochemical alkylation and reduction of heteroarenes
  作者：T. McCallum、S. P. Pitre、M. Morin、J. C. Scaiano、L. Barriault

  DOI：10.1039/c7sc03768f

  日期：——

  of transition-metal catalyzed processes that require initiators and stoichiometric oxidants. Herein, we describe the photochemical alkylation of quinolines, pyridines and phenanthridines, where through direct excitation of the protonated heterocycle, alcohols and ethers, such as methanol and THF, can serve as alkylating agents. We also report the discovery of a photochemical reduction of these heteroarenes

  杂芳烃的功能化对于诸如喹啉，吡啶和菲啶之类的医学活性分子的结构多样化是不可或缺的。缺电子的杂芳烃具有电子相容性，可与相对亲核的自由基（例如羟烷基）反应。然而，这种杂芳烃的自由基官能化已通过使用过渡金属催化的方法来标记，该方法需要引发剂和化学计量的氧化剂。本文中，我们描述了喹啉，吡啶和菲啶的光化学烷基化，其中通过直接激发质子化的杂环，醇和醚（例如甲醇和THF）可以用作烷基化剂。我们还报告了仅使用iPrOH和HCl光化学还原这些杂芳烃的发现。
• 一种羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111960997B

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明公开了一种羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成方法，即在银盐作为催化剂的条件下2位或4位羟烷基取代的喹啉类衍生物的合成，具体合成方法为：在适量银盐催化剂、氧化剂及质子酸添加剂存在下，长链脂肪醇类化合物与喹啉类化合物偶联得到2位或4位羟烷基取代的喹啉类衍生物。本发明具有原料廉价易得、工艺简单、反应条件温和、环境友好、产品纯度及收率高等优点。