2-iodomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane | 1118071-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-iodomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1R,2S)-10-iodo-pinane；(1R,2S)-10-Jod-pinan
• CAS: 1118071-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₇I
• 分子量: 264.149
• InChiKey: XHBDLCHGCHXXOZ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 儿萘酚硼烷 、 p-toluenesulfonyl iodide 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以88%的产率得到2-iodomethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基儿茶酚硼烷的卤代和硫代化的有效自由基方法

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下将HX（X = Cl，Br，I，SR和SeR）高效有效地正式反马尔可夫添加到烯烃的方法。该程序基于烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化。中间体B-烷基儿茶酚硼烷向相应的卤化物，硫化物和硒化物的转化是基于通常的方法，即从烷基硼烷产生自由基，然后从芳族磺酰基试剂中提取杂原子。这些自由基反应的效率是惊人的。碘代烷烃的制备很好地说明了反应条件的温和性。尽管碘代烷烃在自由基反应条件下具有臭名昭著的反应活性，但未观察到产物降解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700531

文献信息

• STUDIES ON THE CONSTITUENTS OF THE VOLATILE OIL FROM THE WOOD OF CHAMAECYPARIS FORMOSENSIS, MATSUM
  作者：Kinzo Kafuku、Nobutoshi Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.8.371

  日期：1933.12

  (i) The volatile oil from the wood of Chamaecyparis formosensis, Matsum., or Formosa cypress (benihi), contains much less terpenes and much more terpenes alcohols as compared with the volatile oil from the leaf of the same plant. (ii) The predominant terpenes in the oil are d-a-pinene and d-camphene, and they are optically strongly active. (iii) Among the terpenic alcoholic components there have been

  (i) 与来自同一植物叶子的挥发油相比，来自台湾 Chamaecyparis formosensis、Matsu. 或 Formosa cypress (benihi) 木材的挥发油含有更少的萜烯和更多的萜醇。(ii) 油中的主要萜烯是 da-蒎烯和 d-莰烯，它们具有很强的光学活性。(iii) 在萜烯醇成分中，已证明有两种新物质“benihiol”C10H18O 和“benihinol” 。(iv) 在倍半萜烯馏分中，一种新的倍半萜烯，其盐酸盐的熔点为 103°–104°C。被分离出来，它被命名为倍半苯。(v) 在倍半萜醇馏分中，除了卡地诺类型的叔醇外，还有至少一种伯醇，其确切性质尚不清楚。