3-(苯磺酰基)喹啉-8-胺 | 607743-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(苯磺酰基)喹啉-8-胺
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)quinolin-8-amine
• 英文别名: 8-amino-3-phenylsulfonylquinoline；3-Benzenesulfonylquinolin-8-ylamine；3-(benzenesulfonyl)quinolin-8-amine
• CAS: 607743-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: NSGYGDABEZHUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯磺酰基)喹啉-8-胺 以75的产率得到8-iodo-3-(phenylsulfonyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 5-HT6 LIGANDS

  摘要：

  揭示了亲和力对于5-HT6受体的喹啉化合物，其化学式为：其中R1，R2，R3，R4，R5，n，m，p和A在此定义，并且包括其盐，含有这些化合物和盐的组合物以及制备和使用它们的方法。

  公开号：

  US20100305107A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯磺酰基)-8-硝基喹啉 在 铁粉 溶剂黄146 、 二氯甲烷 、 ammonium hydroxide 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 以to afford the title compound (3.20 g, 96%) as a yellow solid的产率得到3-(苯磺酰基)喹啉-8-胺
  参考文献：
  名称：

  Quinoline Compounds Suitable for Treating Disorders that Respond to Modulation of the Serotonin-5-HT6 Receptor

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新型喹啉化合物及其盐。这些化合物具有有价值的治疗性质，特别适用于治疗对5-HT6受体调节有反应的疾病。在公式(I)中，R是公式(R)的一部分，其中*表示与喹啉基团的结合位点，而A、B、X'、Y、Q、R1、R2、R3、R4、R5、m、n、p、q、Rb、X和Ar的定义如权利要求书1所述。

  公开号：

  US20100292271A1

文献信息

• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE APPROPRIÉS POUR TRAITER LES AFFECTIONS SENSIBLES À LA MODULATION DES RÉCEPTEURS SÉROTONINERGIQUES 5-HT6
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2009019286A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to novel quinoline compounds of the formula (I) and to the salts thereof. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable, for treating diseases that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor. In formula (I) R is a moiety of the formula (R) wherein * indicates the binding site to the quinolinyl radical and wherein A, B, X', Y, Q, R1, R2, R3, R4, R5, m, n, p, q, Ra, Rb, X and Ar are as defined in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的新奎诺林化合物及其盐。这些化合物具有有价值的治疗性能，并特别适用于治疗对5-HT6受体调节产生反应的疾病。在公式（I）中，R是公式（R）的基团，其中*表示与喹啉基团的结合位点，A、B、X'、Y、Q、R1、R2、R3、R4、R5、m、n、p、q、Ra、Rb、X和Ar的定义如权利要求书中所述。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of 3-(Arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline Derivatives as 5-HT6 Receptor Antagonists
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogi、Rajeshkumar Badange、Parandhama Gudla、Mukkanti Khagga

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15904

  日期：——

  As part of our efforts to develop better therapies for the treatment of cognitive impairment associated with Alzheimers disease and Schizophrenia, we have focused our research towards 5-HT6 receptor (5-HT6R) in order to identify potent and selective ligands for this purpose. Herein, we report the synthesis, structure activity relationship and biological evaluation of a novel series of 3-(arylsulfonyl)-8-(piperidin-4-yl amino)quinoline derivatives, as 5-HT6 receptor (5-HT6R) antagonists. In this work, we have shown that moving from aryl sulfonamide platform to biaryl sulfone platform retains the 5-HT6R affinity when tested in vitro in cell based reporter gene functional assay.

  为了开发出更好的疗法来治疗与阿尔茨海默病和精神分裂症相关的认知障碍，我们将研究重点放在了 5-HT6 受体 (5-HT6R) 上，以便为此鉴定出有效的选择性配体。在此，我们报告了一系列新型 3-（芳基磺酰基）-8-（哌啶-4-基氨基）喹啉衍生物作为 5-HT6 受体（5-HT6R）拮抗剂的合成、结构活性关系和生物学评价。在这项工作中，我们发现从芳基磺酰胺平台转移到双芳基砜平台后，在基于报告基因的体外功能测试中仍能保持 5-HT6R 亲和力。
• [EN] A POLYMORPHIC FORM OF 3-PHENYLSULFONYL -8-PIPERAZIN-1-YL-QUINOLINE<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005040124A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  This invention relates to a novel compound of 3-phenylsulfonyl -8-piperazin-1-yl-quinoline, to processes for its preparation, to compositions containing it and to its use in the treatment of CNS and other disorders.

  这项发明涉及一种新型化合物3-苯磺酰基-8-哌嗪-1-基喹啉，涉及其制备方法，含有该化合物的组合物以及在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES DE QUINOLEINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005026125A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This application relates to quinoline compounds of formula (I) having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本申请涉及具有药理活性的公式（I）的喹啉化合物，以及其制备过程，包含它们的组合物和在治疗中枢神经系统和其他疾病中的使用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003080580A2

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to quinoline compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl or R1 is linked to R2 to form a group (CH2)2, (CH2)3 or (CH2)4; R3, R4 and R5 independently represent hydrogen, halogen, cyano, -CF3, -CF3O, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkanoyl or a group -CONR6R7; m represents an integer from 1 to 4, such that when m is an integer greater than 1, two R2 groups may instead be linked to form a group CH2, (CH2)2 or (CH2)3; n represents an integer from 1 to 3; p represents 1 or 2; A represents a group -Ar1 or -Ar2Ar3; Ar1, Ar2 and Ar3 independently represent and aryl group or a heteroaryl group, both of which may be optionally substituted by one or more substituents having pharmacological activity, to processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders.

  本发明涉及式（I）的喹啉化合物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地表示氢或C1-6烷基，或R1与R2连接形成(CH2)2、(CH2)3或(CH2)4基团；R3、R4和R5独立地表示氢、卤素、氰基、-CF3、-CF3O、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷酰基或-CONR6R7基团；m表示1到4的整数，当m是大于1的整数时，两个R2基团可以连接形成(CH2)、(CH2)2或(CH2)3基团；n表示1到3的整数；p表示1或2；A表示-Ar1或-Ar2Ar3基团；Ar1、Ar2和Ar3独立地表示芳基或杂环芳基，两者均可以选择性地被一个或多个具有药理活性的取代基所取代，本发明还涉及其制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。