ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate | 50620-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-cyanophenyl)acrylate；alpha-cyanocinnamic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 50620-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JTCIMTCOXPDDFV-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  354.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到(E)-2-(3-hydroxyprop-1-enyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酮类分子内不对称烯丙基烷基化对映选择性合成2,3-二取代的茚满酮

  摘要：

  首次开发了具有“硬”碳负离子的Pd催化的分子内不对称烯丙基烷基化（AAA）反应，可提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,3-二取代的茚满酮。这些产品已转变为天然产品的其他核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol402980v
• 作为产物：
  描述：

  .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 二氧化硫 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(2-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  液体二氧化硫中的环裂解。I. 环状 1,2-二酮单肟的裂解

  摘要：

  在液体二氧化硫中用亚硫酰氯处理 1,2-Diktone 一肟，以良好的收率获得氰基羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.1044

文献信息

• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• A highly efficient version of the palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89511-4

  日期：1983.11

  The palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides or iodides is shown to proceed in high yields at very low palladium concentration when carried out in a suitable strongly polar solvent with a carboxylate anion as base. The preferred combination is N, N-dimethylformamide with sodium acetate. The reaction is markedly dependent on the substituents in the aryl bromide, being favoured by

  当在合适的强极性溶剂中以羧酸根阴离子为碱进行时，钯与芳基溴化物或碘化物的钯催化芳基化反应以高收率进行。优选的组合是N，N-二甲基甲酰胺与乙酸钠。该反应明显取决于芳基溴中的取代基，受吸电子基团的促进。营业额已达到134,000。
• Ruthenium-catalyzed ortho alkenylation of aromatic nitriles with activated alkenes via C–H bond activation
  作者：Mallu Chenna Reddy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c5cc03112e

  日期：——

  A ruthenium catalyzed ortho alkenylation of substituted aromatic and heteroaromatic nitriles with activated alkenes providing ortho alkenylated aromatic and heteroaromatic nitriles in a highly regio- and stereoselective manner is described....

  描述了钌被取代的芳族和杂芳族腈与活性烯烃的催化的邻烯基化，以高度区域和立体选择性的方式提供了邻烯基化的芳族和杂芳族腈。
• CN-assisted oxidative cyclization of cyano cinnamates and styrene derivatives: a facile entry to 3-substituted chiral phthalides
  作者：R. Santhosh Reddy、I. N. Chaithanya Kiran、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25409c

  日期：——

  of o-cyano cinnamates and styrene derivatives leads to efficient construction of chiral phthalide frameworks in high optical purities. This unique reaction is characterized by unusual synergism between CN and osmate groups resulting in rate enhancement of the AD process. The method is amply demonstrated by the synthesis and the structural/stereochemical assignment of the natural products.

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。
• [EN] MODULATORS OF 5-HT RECEPTORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS 5-HT, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010135560A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present application relates to aryl- and heteroaryl-fused decahydropyrroloazepine, octahydrooxepinopyrrole, octahydropyrrolothiazepine dioxide, decahydrocyclohepta[c]pyrrole, and octahydrocyclohepta[c]pyrrole derivatives of formula (I), wherein R1,R2, R3, R4, R5, A, Y1, Y2, and Y3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, processes for making such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及式(I)的芳基和杂芳基融合的十氢吡咯环庚烷、八氢氧杂环己烯基吡咯、八氢吡咯噻环庚烷二氧化物、十氢环庚[c]吡咯和八氢环庚[c]吡咯衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病症状的方法，以及鉴定这些化合物的方法。