(4S,5S)-4-(2-pyridyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 156145-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2-pyridyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 156145-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: LPAPXQADQLANQE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2-pyridyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 sodium 、 氢化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane P-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane: Use in asymmetric catalysis

  摘要：

  Homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane were prepared from L-(+)-tartrate. These compounds were assessed in metal catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde, hydroformylation of styrene, hydrocarboethoxylation of styrene and allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00086-9
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 草酰氯 、 decamethylrhenocene 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 52.25h， 生成 (4S,5S)-4-(2-pyridyl)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane: Use in asymmetric catalysis

  摘要：

  Homochiral pyridyl, bipyridyl and phosphino derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane were prepared from L-(+)-tartrate. These compounds were assessed in metal catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to benzaldehyde, hydroformylation of styrene, hydrocarboethoxylation of styrene and allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with dimethyl malonate. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00086-9

文献信息

• (−)-(4S,5R)-4-(2-pyridyl)-5-(diphenylphosphino)methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane a new chiral ligand for enantioselective catalysis
  作者：Giorgio Chelucci、M.Antonietta Cabras、Carlo Botteghi、Mauro Marchetti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86190-x

  日期：1994.3

  The title compound (PYDIPHOS) has been prepared by a ten reaction sequence from dimethyl L-(+)-tartrate and checked in the palladium-catalyzed asymmetric hydroesterification of styrene and in the nickel catalyzed asymmetric cross-coupling reaction of 1-phenylethyl magnesium bromide with vinylbromide.