methyl (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 293314-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 293314-30-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: YMRRPOCNTGTWBD-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 吡啶 、 (CF₃CO₂)2O 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4S,5S)-4-cyano-5-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00216-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00216-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-deacetylanisomycin
  作者：Pierre Hutin、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00216-0

  日期：2000.6

  A concise synthesis of (−)-deacetylanisomycin has been achieved via the stereocontrolled reductive alkylation of a protected trihydroxynitrile derived from tartaric acid. The resulting aminotriol was selectively O-mesylated on the primary hydroxyl group and cyclised in situ to give the target molecule.

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。