(2S,3S,4R)-4-benzylamino-1-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentan-1,2,3-triol | 293314-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-benzylamino-1-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentan-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 293314-32-6
• 化学式: C₃₈H₄₇NO₄Si
• 分子量: 609.881
• InChiKey: KGJOFZZIUWVLKW-SBPNQFBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-benzylamino-1-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentan-1,2,3-triol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-4-(benzylamino)-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00216-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (CF₃CO₂)2O 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 (2S,3S,4R)-4-benzylamino-1-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentan-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-脱乙酰茴香霉素

  摘要：

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00216-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-deacetylanisomycin
  作者：Pierre Hutin、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00216-0

  日期：2000.6

  A concise synthesis of (−)-deacetylanisomycin has been achieved via the stereocontrolled reductive alkylation of a protected trihydroxynitrile derived from tartaric acid. The resulting aminotriol was selectively O-mesylated on the primary hydroxyl group and cyclised in situ to give the target molecule.

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。