ethyl 1-(4-methoxylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1103218-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1103218-20-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: YNKVXKGDQADRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 反应 54.0h， 以10%的产率得到ethyl 1-(4-methoxylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类化合物的环收缩反应合成吡咯甲酸酯衍生物

  摘要：

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）介导的相应的3-羧酸盐-1,4-二氢吡啶（3-CDHPs）的环收缩，合成吡咯甲酸酯衍生物。在容易获得的反应条件下获得了2-羧酸基-3-芳基-1 H-吡咯（2）和3-羧酸基-4-芳基-1 H-吡咯（3）。为了深入了解这种转变，进行了DFT计算以建立合理的反应机理。结果表明，该过程包括氢的释放，与TEMPO的偶联，DHP支架的开环，O的裂解等。TEMPO部分中的N键，吡咯骨架的制备和甲酰基的解离被纳入转化中，这通过副产物的表征和使用LC-MS方法检测关键中间体得到了进一步证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.021

文献信息

• Practical one-pot sequential procedure for the preparation of N-arylated 3,4-disubstituted pyrroles from alkenes
  作者：Rui Zhu、Lixin Xing、Yantao Liu、Fangkun Deng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.051

  日期：2008.12

  copper-catalyzed N-arylation of pyrrole proceeded sequentially in a single flask to give N-arylated 3,4-disubstituted pyrroles smoothly. Thus, a series of desired N-arylated pyrroles were prepared directly from the electron-deficient alkenes.

  通过使用吨丁醇钠和Cs 2 CO 3作为混合基，面包车Leusen吡咯合成和铜催化Ñ吡咯-arylation在单个烧瓶依次进行，得到Ñ -arylated 3,4-二取代的吡咯顺利。因此，直接从缺电子的烯烃制备了一系列所需的N-芳基吡咯。
• Synthesis and theoretical study of pyrrole formiate derivatives through ring contraction of 1,4-dihydropyridines
  作者：Qiangwen Fan、Runzhi Sun、Zhichang Zhao、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.021

  日期：2018.12

  Pyrrole formiate derivatives were synthesized through ring contraction of corresponding 3-carboxylate-1,4-dihydropyridines (3-CDHPs) mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl (TEMPO). 2-Carboxylate-3-aryl-1H-pyrroles (2) and 3-carboxylate-4-aryl-1H-pyrroles (3) were obtained under readily accessible reaction conditions. To gain deep insights into this transformation, DFT calculations were carried

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）介导的相应的3-羧酸盐-1,4-二氢吡啶（3-CDHPs）的环收缩，合成吡咯甲酸酯衍生物。在容易获得的反应条件下获得了2-羧酸基-3-芳基-1 H-吡咯（2）和3-羧酸基-4-芳基-1 H-吡咯（3）。为了深入了解这种转变，进行了DFT计算以建立合理的反应机理。结果表明，该过程包括氢的释放，与TEMPO的偶联，DHP支架的开环，O的裂解等。TEMPO部分中的N键，吡咯骨架的制备和甲酰基的解离被纳入转化中，这通过副产物的表征和使用LC-MS方法检测关键中间体得到了进一步证实。