8α-(3,3-diethylureido)-6-methylergoline-2-carboxylic acid | 102973-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8α-(3,3-diethylureido)-6-methylergoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 8alpha-(3,3-Diethylureido)-6-methylergoline-2-carboxylic acid；(6aR,9S,10aR)-9-(diethylcarbamoylamino)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-5-carboxylic acid
• CAS: 102973-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₃
• 分子量: 384.478
• InChiKey: UJGQBDHUJZTVRD-DXCKQFNASA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-(3,3-diethylureido)-6-methylergoline-2-carboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-Diethyl-3-(2,6-dimethyl-8alpha-ergolinyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2-substituted ergolines having neuroleptic and antidepressant activities

  摘要：

  具有下列式的2-取代的新的麦角酸衍生物：##STR1## 其中C.sub.8 -C.sub.9和C.sub.9 -C.sub.10各自独立地是CC-单键或C.dbd.C-双键，但不是累积的双键，而8-位置上的取代基处于α-或β-构型，其中C.sub.8 -C.sub.9是CC-单键，R.sup.2是CN、SR、SOR、##STR2## 其中n为2或3，##STR3## 和--CH(OR)R，其中R具有H或C.sub.1-4-烷基的含义，羧基COR'和CSR'，其中R'=OH、OC.sub.1-4-烷基、苄基、NH.sub.2或NHR"，基团CH.dbd.CH--CO.sub.2R"和CH.sub.2-CH.sub.2--CO.sub.2R'，其中R"=C.sub.1-4-烷基，基团C.tbd.C--R'"和HC.dbd.CH--R'"，其中R'"=氢、C.sub.1-4-烷基、苯基、CH.sub.2OH、CR".sub.2OH、##STR4## CO.sub.2R"、CH.sub.2NR".sub.2或SiMe.sub.2R"；C.sub.1-3-烷基，或C.sub.1-3-烷基被OH或苯基取代；或##STR5## 其中R"是C.sub.1-4烷基，R.sup.6是C.sub.1-4-烷基，R.sup.8是甲基、NH--CO--NEt.sub.2或NH--CS--NEt.sub.2，以及其生理上可接受的酸加成盐，在中枢神经系统区域具有生物学效应，例如作为神经类药物和抗抑郁药。

  公开号：

  US04847262A1
• 作为产物：
  描述：

  R-(+)-特麦角脲 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hypophosphite 、 氢溴酸 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8α-(3,3-diethylureido)-6-methylergoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution of lithiated ergolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82363-1

文献信息

• 2-substituted ergolines useful as neuroleptics and antidepressants
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04731367A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Novel ergoline derivatives, substituted in the 2-position, of the formula ##STR1## wherein C.sub.8 -C.sub.9 and C.sub.9 -C.sub.10 each independently is a CC-single or a C.dbd.C-double bond, but not together a cumulated double bond, and the substituent in the 8-position is in the .alpha.- or .beta.-configuration where C.sub.8 -C.sub.9 is a CC-single bond, R.sup.2 is CN, SR, SOR, ##STR2## wherein n is 2 or 3, ##STR3## and --CH(OH)R, wherein R has the meaning of H or C.sub.1-4 -alkyl, the grouping COR' and CSR' wherein R'.dbd.OH, OC.sub.1-4 -alkyl, benzyl, NH.sub.2 or NHR", the grouping CH.dbd.CH--CO.sub.2 R" and CH.sub.2 --CH.sub.2 --CO.sub.2 R" wherein R".dbd.C.sub.1-4 -alkyl, the grouping C.vertline.C-R'" and HC.dbd.CH--R'" wherein R'".dbd. hydrogen, C.sub.1-4 -alkyl, phenyl, CH.sub.2 OH, CR".sub.2 OH, ##STR4## CO.sub.2 R", CH.sub.2 NR".sub.2 or SiMe.sub.2 R"; C.sub.1-3 -alkyl, or C.sub.1-3 -alkyl substituted by OH or phenyl; or ##STR5## wherein R" is C.sub.1-4 alkyl, R.sup.6 is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.8 is methyl, NH--CO--NEt.sub.2 or NH--CS--NEt.sub.2, and the physiologically acceptable acid addition salt thereof, possess biological efficacy in the region of the central nervous system, e.g., as neuroleptics and anti-depressants.

  新颖的麦角酸衍生物，其在2-位置被取代，化学式为##STR1##其中C.sub.8-C.sub.9和C.sub.9-C.sub.10各自独立地是CC-单键或C.dbd.C-双键，但不是一个累积的双键，而8-位置的取代基处于α-或β-构型，其中C.sub.8-C.sub.9是CC-单键，R.sup.2是CN、SR、SOR、##STR2##其中n为2或3，##STR3##和--CH(OH)R，其中R具有H或C.sub.1-4-烷基的含义，包括羟甲酰基COR'和硫醇甲酰基CSR'，其中R'.dbd.OH、OC.sub.1-4-烷基、苄基、NH.sub.2或NHR"，包括CH.dbd.CH--CO.sub.2 R"和CH.sub.2--CH.sub.2--CO.sub.2 R"的群，其中R".dbd.C.sub.1-4-烷基，包括C.vertline.C-R'"和HC.dbd.CH--R'"的群，其中R'".dbd.氢、C.sub.1-4-烷基、苯基、CH.sub.2 OH、CR".sub.2 OH、##STR4##CO.sub.2 R"、CH.sub.2 NR".sub.2或SiMe.sub.2 R"；C.sub.1-3-烷基，或被OH或苯基取代的C.sub.1-3-烷基；或##STR5##其中R"为C.sub.1-4-烷基，R.sup.6为C.sub.1-4-烷基，R.sup.8为甲基、NH--CO--NEt.sub.2或NH--CS--NEt.sub.2，以及其生理上可接受的酸盐，具有在中枢神经系统区域的生物学效应，例如，作为神经精神药和抗抑郁药。
• 2-substituierte Ergolin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0160842A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Es werden neue in 2-Stellung substituierte Ergolin- Derivate der allgemeinen Formal worin C8―C9) und C9―C10 eine CC-Einfach- oder eine C-C-Doppelbindung, jedoch keine kumulierte Doppelbindung bedeutet und der Substituent in 8-Stellung a- oder ß·ständig ist, wenn C8―C9 eine CC-Einfachbinduna bedeutet. R7 CN, SR, SOP, wobei n=2 oder 3 ist, -CR und -C(HOH)R mit R in der Bedeutung von 0 H oder C1-4-Alkyl, die Gruppierung COR' und CSR', (R' = OH, OC1-4-Alkyl, Benzyl, NH2 oder NHR"), die Gruppierung CH=CH-CO2R" und CH2-CH2-CO2R" (R" = C1-4-Alkyl), die Gruppierung C=C-R"' und HC-CH-R"- (R"= Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Phenyl CH2OH, CR"2OH. CO2R", CH2NR"2, SiMe2R") und C1-3-Alkyl, das mit OH oder Phenyl substituiert sein kann, wobei R" niederes Alkyl mit bis zu 4 C-Atomen bedeutet, R6 C1-4-Alkyl und R8 Methyl oder die Gruppierung NH-CO-NEt2 oder NH-CS-NEt2 darstellen, und deren Satze. beschrieben sowie deren Herstellung durch elektrophile Substitution. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine biologisch Wirksamkeit im Bereich des Zentralnvervensystems.

  通式中 2 位被取代的新麦角啉衍生物 其中 C8-C9)和 C9-C10 表示 CC 单键或 C-C 双键，但无累积双键，当 C8-C9 表示 CC 单键时，8 位上的取代基为 a- 或 ß-末端。 R7 CN、SR、SOP、 其中 n=2 或 3、 -CR和-C(HOH)R，其中R为0 H或C1-4-烷基；COR'和CSR'分组（R'=OH、OC1-4-烷基、苄基、NH2或NHR"）；CH=CH-CO2R "和CH2-CH2-CO2R "分组（R"=C1-4-烷基）；C=C-R"'和HC-CH-R"-分组（R"=氢、C1-4-烷基、苯基CH2OH、CR "2OH. CO2R"、CH2NR "2、SiMe2R"）和可被 OH 或苯基取代的 C1-3 烷基、 其中 R "为低级烷基，具有最多 R6 是 C1-4 烷基，而 R8 代表甲基或基团 NH-CO-NEt2 或 NH-CS-NEt2，以及它们的组成和通过亲电取代制备它们。本发明的化合物在中枢神经系统领域具有生物活性。
• SAUER, G.;HUTH, A.;WACHTEL, H.;SCHNEIDER, H. H.
  作者：SAUER, G.、HUTH, A.、WACHTEL, H.、SCHNEIDER, H. H.

  DOI：——

  日期：——
• US4731367A
  申请人：——

  公开号：US4731367A

  公开（公告）日：1988-03-15
• US4847262A
  申请人：——

  公开号：US4847262A

  公开（公告）日：1989-07-11