3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4(3H)-quinazolinone | 571185-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-[(2-bromoquinoline-3-yl)methyl]-4(3H)quinazolinone；4(3H)-Quinazolinone, 3-[(2-bromo-3-quinolinyl)methyl]-；3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 571185-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O
• 分子量: 366.217
• InChiKey: IQTPWJZHBJEONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  556.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4(3H)-quinazolinone 在 palladium diacetate potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of LuotoninsA and B

  摘要：

  通过 N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与 Cy3P 和 KOAc 的 Pd 辅助双芳基偶联反应，实现了细胞毒性生物碱露托宁 A 的全合成，收率很高。用 NBS 和 aq AgNO3 连续处理露托宁 A，可获得露托宁 B，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38748
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 2-溴-3-(溴甲基)喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-[(2-bromoquinolin-3-yl)methyl]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin

  摘要：

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。

  DOI：

  10.1039/b614075k

文献信息

• Concise synthesis of quinazoline alkaloids, luotonins A and B, and rutaecarpine
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Georgeta Serban、Yoshiaki Morikami、Takuya Matsumoto、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.016

  日期：2004.11

  The total synthesis of luotonin A was achieved in excellent yield by using a Pd-assisted biaryl coupling reaction of N-(bromoquinolinyl)methylquinazolinone with Cy3P and KOAc. The successive treatment of luotonin A with NBS and aq. AgNO3 gave luotonin B in good yield. Although the Pd-assisted coupling reaction of N-(2-bromoindolyl)ethylquinazolinone with Cy3P and KOAc yielded rutaecarpine in poor yield

  通过使用N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助联芳基偶联反应，可以以优异的产率实现褪黑素A的全合成。用NBS和水溶液连续处理褪黑素A。AgNO 3以良好的产率产生了褪黑素B。尽管N-（2-溴吲哚基）乙基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助偶联反应产生的芸苔胡萝卜素收率很低，但在相同的反应条件下，N-乙酸酯直接以优异的收率产生了所需的芸苔胡萝卜素。
• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• A Convenient Synthesis of LuotoninsA and B
  作者：Takashi Harayama、Yoshiaki Morikami、Yasumi Shigeta、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-2003-38748

  日期：——

  Total synthesis of the cytotoxic alkaloid, luotonin A, was achieved using a Pd-assisted biaryl coupling reaction of N-(bromoquinolinyl)methylquinazolinone with Cy3P and KOAc in high yield. Successive treatment of luotonin A with NBS and aq AgNO3 gave luotonin B in good yield.

  通过 N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与 Cy3P 和 KOAc 的 Pd 辅助双芳基偶联反应，实现了细胞毒性生物碱露托宁 A 的全合成，收率很高。用 NBS 和 aq AgNO3 连续处理露托宁 A，可获得露托宁 B，收率很高。