6-O-benzyl-D-galactose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzyl-D-galactose
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: UHHWQCVQKLCBMI-YMWOCUMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-D-galactose 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-羟基-2-甲基-1-丙基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-3,5-dihydroxy-4H-pyridones - new Maillard products from 6-O-substituted hexoses and primary amines

  摘要：

  From reaction mixtures of n-propylamine and 6-O-substituted hexoses 1 (glucose-6-phosphate, isomaltose, 6-O-benzylgalactose) a previously unknown Maillard product, the 5,6-dihydro-3,5-dihydroxy-1-n-propyl-4H-pyridone (7a) was isolated in yields up to 20%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80882-6
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-benzyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Tumor-Associated2,3-Sialyl-T Glycododecapeptide Antigen from the Tandem Repeat Regionof the Mucin MUC1

  摘要：

  作为一种用于开发选择性抗癌疫苗的细胞表面抗原，来自携带2,3-唾液酸-T抗原的上皮MUC1的肿瘤相关糖十肽被合成了。2,3-ST构建单元是通过逐步糖链延伸从TN-苏氨酸偶联物组装而成的，并用于在氟化物不稳定的PTMSEL连接子上进行固相糖肽合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41009

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• Synthetic MUC1 Antitumor Vaccine with Incorporated 2,3-Sialyl-T Carbohydrate Antigen Inducing Strong Immune Responses with Isotype Specificity
  作者：David Straßburger、Markus Glaffig、Natascha Stergiou、Sabrina Bialas、Pol Besenius、Edgar Schmitt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/cbic.201800148

  日期：2018.6.4

  On target: Synthetic antitumor vaccines based on human tumor‐associated MUC1 glycopeptides incorporating 2,3‐sialyl T antigen and Tn antigen induce a strong immune response in BALB/c and C57BL/6 mice with antibody subtype selectivity. The results suggest that glycosylation in the PDTRP domain positively effects the immunological response.

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。
• Synthesis of phosphoric acid diesters of 7β- hydroxycholesterol and of carbohydrates
  作者：Xavier Pannecoucke、Gaby Schmitt、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89687-3

  日期：——

  phosphoramidite method (with protected C-1, 2, 3, 4 hydroxyl groups for the carbohydrates). As the protection of the sugars increased the length of the synthesis, we decided to use the hydrogen-phosphonate methodology which leads to a selective phosphorylation at the primary alcohol of carbohydrates and avoids the use of protected carbohydrates. Compound 2 was synthesized in good yield. However compound 1, probably

  为了通过将7β-羟基胆固醇的作用定位于特定器官来增强7β-羟基胆固醇的抗肿瘤功效，通过亚磷酰胺法合成了3（7β-羟基胆固醇基）和6（半乳糖吡喃糖基）1或6（甘露吡喃糖基）2的磷酸酯（带有保护的C-1、2、3、4个羟基的碳水化合物）。由于糖的保护增加了合成的时间，我们决定使用膦酸氢盐方法，该方法可导致碳水化合物的伯醇选择性磷酸化，并避免使用受保护的碳水化合物。化合物2以高收率合成。然而，可能由于空间位阻的化合物1不能通过该第二种方法获得。
• Synthesis of 2,3-epoxypropyl β-glycosides of (1→6)-β-d-galactopyranooligosaccharides and their binding to monoclonal anti-galactan IgA J539 and IgA X24
  作者：Eugenia M. Nashed、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84011-3

  日期：1986.12

  4-tri- O -acetyl-6- O -(bromoacetyl)-α- d -galactopyranosyl bromide ( 2 ) with allyl 2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranoside gave allyl O -[2,3,4-tri- O -acetyl-6- O -(bromoacetyl)-α and β- d -galactopyranosyl]-(1→6)-2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranoside, 4 (4%) and 5 (88%), respectively. Selective removal of the bromoacetyl group from 5 gave allyl O -(2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→6)-2

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（溴乙酰基）-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（2）与烯丙基2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷得到烯丙基O-[2,3,4-三-O-乙酰基-6- O-（溴乙酰基）-α和β-d-吡喃半乳糖苷]-（1→6）-2,3,4-三-O -乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为4（4％）和5（88％）。从5中选择性除去溴乙酰基得到烯丙基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷（6），与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（1）缩合后，生成烯丙基O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-和β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6） -2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为7（1
• 一种L-岩藻糖的合成方法
  申请人：北京中医药大学

  公开号：CN116836207A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明公开了一种L‑岩藻糖的合成方法，以D‑半乳糖为原料，经丙酮叉保护、苄基保护、水解脱丙酮叉、二硫代缩醛反应、乙酰基保护、还原脱硫脱苄、氧化醇为醛、脱乙酰基等8步反应合成L‑岩藻糖。本发明的合成过程不涉及到复杂的手性碳翻转，反应路线和总时间较短，条件简便易行，环保高效。